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Lípidos
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Lípidos, grasas y triglicéridos
Saponificación de ácidos grasos: formación de jabón
Los triglicéridos de ácidos grasos de cadena larga (entre 12-20
carbonos) se hidrolizan en presencia de base fuerte, para dar
glicerol y sales carboxilato, siendo esta mezcla conocida como
jabón
Lípidos, grasas y triglicéridos
Acción limpiadora del jabón
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Lípidos, grasas y triglicéridos
Clasificación ácidos grasos Omega 3, 6,
9
Se escoge el último grupo metilo (omega)
al finalizar la cadena larga y desde aquí se
enumeran las posiciones hasta encontrar
el primer doble enlace. Si este aparece en
posición 3 el acidó será ω−3, si aparece en
las posiciones 6 y/o 9 el acido será ω−6
y/o ω-9.
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Lípidos, grasas y triglicéridos
Comparativa de nomenclaturas en acidos grasos
Fuente: http://biomodel.uah.es/model2/lip/nomen-acgr-compar.htm#tablaComparada
Consultado el: 16-10-2016 16
Lípidos, grasas y triglicéridos
Identificar si los siguientes ácidos son omega o no
Acido eicosapentanoico (EPA): 20 C
Omega 3
3
1
2
3 5
1
2 4 6
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Lípidos, grasas y triglicéridos
Fosfolípidos y ácidos fosfatidicos:
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Terpenos y regla isoprénica
Clasificación Terpenos
Diterpeno
4 20
(Retinol)
Sesterpeno
5 25
(Astakolactin)
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Terpenos y regla isoprénica
Clasificación Terpenos
Tipo Terpeno Unidades # Estructura
(Nombre) isopreno atomos
C.
Triterpeno
6 30
(Escualeno)
Tetraterpeno
(beta 8 40
caroteno)
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Terpenos y regla isoprénica
Ejercicio: señale las unidades de isopreno en los siguientes
compuestos y clasifíquelos en una familia terpenoide.
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Terpenos y regla isoprénica
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Terpenos y regla isoprénica
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Colesterol y hormonas esteroideas
Colesterol: estructura base de 4 anillos (anillo de esterano)
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Colesterol y hormonas esteroideas
Colesterol: se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma
sanguíneo de los vertebrados. Se presenta en altas
concentraciones en el hígado, médula espinal, páncreas y cerebro.
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Colesterol y hormonas esteroideas
El Colesterol se divide en dos tipos siendo las lipoproteínas de
densidad alta (HDL, o colesterol bueno) y el colesterol de baja
densidad (LDL, o colesterol malo).
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Colesterol y hormonas esteroideas
Sintesis colesterol: ruta del escualeno
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Colesterol y hormonas esteroideas
Sintesis colesterol:
ruta de escualeno
(ciclaciones,
Transposiciones)
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Colesterol y hormonas esteroideas
Hormonas esteroidales:
Este grupo de hormonas se producen de forma natural en el
organismo y son derivadas del colesterol.
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Colesterol y hormonas esteroideas
Estrógeno/Estradiol: hormona esteroidea implicada en el
desarrollo de los caracteres sexuales secundarios de la mujer, de
su regulación en el ciclo menstrual y de la ovulación, y en el
embarazo.
Alivia los síntomas asociados a la menopausia, previene la
osteoporosis y la atrofia del tejido genital tras la menopausia. Se le
puede emplear en tratamiento de cáncer de mama y puede
combinársele con progesterona. Sus derivados farmaceúticos se
pueden emplear como anticonceptivos.
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Colesterol y hormonas esteroideas
Progesterona: hormona esteroidea de la familia de los
progestágenos cuya función es la de preparar la membrana
mucosa del útero para el embarazo, suprimir la ovulación, estimular
la formación de estructuras en las mamas y prepararlas para su
función de producción de leche, manteniéndola durante la
lactancia, a su vez, se relaciona con la prolactina, ya que esta es
su precursora, que igualmente contribuye al aumento de la
secreción de leche desde las glándulas mamarias.
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Colesterol y hormonas esteroideas
Testosterona: hormona que se produce en las células de Leydig
en los testículos. Estimula la formación de espermatozoides y la
aparición de las características sexuales masculinas después de la
pubertad. Favorece el desarrollo muscular y moldea la constitución
corporal en los varones adultos. Puede hacer las veces de
esteroide anabolizante en sus formas farmaceúticas pues induce la
síntesis de proteínas y frena su descomposición, con lo que
acelera el crecimiento muscular. Los andrógenos anabolizantes se
pueden administrar por vía oral, y generan efectos adversos
después de un uso prolongado (dopaje).
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Colesterol y hormonas esteroideas
Cortisol: es empleado en el tratamiento de inflamaciones graves de
origen no infeccioso. Suprimen la respuesta inmunitaria, por lo que se
emplean para ayudar a aumentar la aceptación de órganos
trasplantados. Ayudan a controlar afecciones como el asma e
inflamaciones oculares, además son antiinflamatorios y antialérgicos,
aun así deben utilizarse con prudencia por su influencia en el
metabolismo. Ayudan a metabolizar grasas proteínas y carbohidratos.
Cortisona 42 / 71
Colesterol y hormonas esteroideas
Aldosterona: es secretada por la corteza de la glándula suprarrenal
e interviene en el metabolismo de electrolitos y ayuda a controlar el
equilibrio de agua en el organismo, pertenece al grupo de los
mineralcorticoides y su función es la de facilitar el intercambio de K+
por Na+ en los túbulos renales, causando la reabsorción de sodio y
la pérdida de potasio.
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Las prostaglandinas y los AINES
• El nombre prostaglandina proviene de la glándula prostática puesto
que fue aislada por primera vez en el líquido seminal en 1935,
aunque ahora se conoce que no son exclusivos de esa glándula.
• Las prostaglandinas (PGs) se forman a partir de ácidos grasos
insaturados, principalmente el ácido araquidónico, el cual se
encuentra en la membrana celular y se produce en los fosfolipidos
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Las prostaglandinas y los AINES
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Las prostaglandinas y los AINES
• Intervienen en la respuesta inflamatoria: vasodilatación,
antiagregante plaquetario, estímulo de las terminaciones
nerviosas del dolor. Así mismo se liberan en el sitio de ataque
haciendo contacto con las fibras nerviosas y llevan al cerebro un
mensaje de que está ocurriendo una anormalidad (cuando los
tejidos intentan reconstruir sus funciones normales tras sufrir
daños como consecuencia de traumatismos o enfermedades)
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Las prostaglandinas y los AINES
El mensaje se manifiesta en el cuerpo como dolor e inflamación y
obliga al sistema nervioso a que se ponga en alerta frente a un
daño producido por calor, frio, golpe o lesión externa, haciendo
que el mismo trabaje de forma acelerada (sudoración, aumento
en la circulación y de los latidos del corazón). En el lugar donde
se ha presentado el daño las prostaglandinas favorecen la salida
de células de defensa y también otros compuestos como por
ejemplo neurotransmisores (Serotonina, acetilcolina, histamina,
catecolaminas) y fluidos fisiológicos
Sintesis de prostaglandinas:
Comprende la transformación del acido araquidónico por acción de
la peroxidasa en hidroperóxidos, que por acción de la enzima
cicloxigenasa (COX) se convierten en compuestos cíclicos y por
acción de la PG sintetasa en prostaglandinas
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Las prostaglandinas y los AINES
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Las prostaglandinas y los AINES
Sensación de dolor
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Las prostaglandinas y los AINES
La acción de las PG comienza a nivel local, siendo distribuidas
por el torrente sanguíneo. La salida de estos compuestos hacia
los tejidos afectados es la razón por la cual aparece hinchazón o
aumento de volumen del tejido u órgano inflamado.
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Las prostaglandinas y los AINES
Las prostaglandinas se diferencian por pequeños cambios en sus
cadenas carbonadas. La molécula base es el ácido prostanoíco.
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Las prostaglandinas y los AINES
Tipos de
prostaglandinas
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Las prostaglandinas y los AINES
Con el fin de inhibir la enzima COX (ciclooxigenasa) se han
desarrollado fármacos de tipo antiinflamatorio y de origen no
esteroideo (AINEs), presentando ellos una acción antitérmica,
analgésica y por supuesto, antiinflamatoria.
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Las prostaglandinas y los AINES
El ácido acetilsalicílico o aspirina, introducido en 1779, actúa como
analgésico y antipirético (contribuye a bajar la fiebre) a nivel del
sistema nervioso central. Se utilizan en la prevención de transtornos
cardiovasculares como embolias o infarto de miocardio
(antiagregante plaquetario). Su mecanismo de acción consiste en
inhibir la enzima ciclooxigenasa, interfiriendo así en la síntesis de
prostaglandinas.
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Las prostaglandinas y los AINES
Así, los antiinflamatorios ocasionan que la cicloxigenasa se vea
detenida por una inhibición irreversible como consecuencia del
cambio conformacional derivado de la acetilación del residuo
terminal de serina de la PGH Sintasa. Ejemplo con aspirina
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Las prostaglandinas y los AINES
Paracetamoles: Los nombres paracetamol y acetaminofén
provienen de la nomenclatura tradicional de la química orgánica:
N-acetil-para-aminofenol y para-acetil-aminofenol.
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Las prostaglandinas y los AINES
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Las prostaglandinas y los AINES
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Introducción
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¡Muchas gracias por su atención!
Biosíntesis de colesterol
Introducción
Colesterol tapando arterias: arterioesclerosis
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Colesterol tapando arterias: arterioesclerosis
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Colesterol y hormonas esteroideas
Aldosterona:
reabsorción de sodio,
retención de agua en
el organismo,
regulado por el
sistema triple de
Renina angiotensina y
aldosterona.
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Colesterol bueno:
TRIGLICÉRIDOS
Los triglicéridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo.
Cuando el organismo digiere las grasas de los alimentos, libera las unidades
sencillas en forma de triglicéridos a la sangre. Estos son transportados a todo el
organismo para dar energía o para ser almacenados como grasa. El hígado
también produce triglicéridos y cambia algunos a colesterol, especialmente cuando
la dieta es muy calórica.