ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

 Senyawa yang mempunyai satu

gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan “gugus karboksil”
(karbonil + hidroksil).

O
R
C
OH
 TATA NAMA IUPAC
 Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
 Contoh :
O O
O
H C CH C CH 3 CH 2 CH 2 C
3
OH OH OH

a s a m m e ta n o a t a s a m e ta n o a t a s a m b u ta n o a t

CH 3
O O O
CH 3 CH CH 2 C H 3C C C CH 3 CH CH 2 C
OH OH OH
CH 3
CH 3 OH
  Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
 Contoh :

5 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH CH 2 CO H CH 3 CH CH 2 CH CO H
5 3 2 1
4
CH 3 OH CH 3

a s a m 3 - m e t il p e n t a n o a t a s a m 4 - h id r o k s il - 2 - m e t il p e n t a n o a t
  Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O O
C CH 2 C a s a m p r o p a n d io a t ( a s a m m a lo n a t)
HO OH

O O

HO C C OH a s a m e ta n d io a t ( a s a m o k s a la t)

O O

HO C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH a s a m h e k s a n d io a t ( a s a m a d ip a t)
 TATA NAMA TRIVIAL
 Tidak mempunyai sistematika
O
HC a
samfo
rmia
t
OH

O
CH
3 CH
2 CH
2 C
OHa
samb
utir
a t

 Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan

seterusnya
    O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH 3 CH COOH a s a m  - k lo ro p ro p o n o a t
 
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

 Alkil karboksilat

CH
CH
32
CH
CH
CO
COOH
3

a
s
a
me
t
i
l
ka
r
bo
k
s
i
l
at CH
3
a
s
a
mi
s
op
ro
p
i
l
ka
r
bo
k
s
i
l
at
Sifat-sifat Asam Karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
 senyawa polar 
-
O
+

C+ - H
H 3C  O

 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan

hidrogen melalui gugus

C O dan O H
- +
 
O H
O
CH 3 C C C CH 3
O H O-

+ 
 ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol  titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
O
CH
3 CH
2 C > CH
3 CH
2 CH
2 CH
2 OH
OH
td td
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air  mudah larut dalam air

O
R C
OH
ra n ta i C n o n p o la r g u g u s p o la r
Keasaman Asam Karboksilat
 Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
 Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air  asam lemah
O
O
- +
CH
3 CH
2 C CH
3 C O +H
OH


[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka  1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH 3 CH 2 O t id a k d a p a t b e r e s o n a n s i

a lk o h o l

O O

CH 3 C O CH 3 C O

a s a m k a r b o k s ila t
 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
O O
1 C OH + NaOH C O - Na +
+H 2 O

asam benzoat

O O
2 CH 3 C OH + Na 2 CO 3 CH 3 C O - Na +
+H 2 CO 3

a s a m a s e ta t N a - a s e ta t
CO 2 H 2O
Beri nama garam karboksilat !

O O
- 2+ - +
(C
H3CH
2C O ) Ca Cl C O +4 NH
2

CH
3 CH COOH

CH
3
 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
+ O
H
CH 3 CH 2 CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 CH 3 CH 2 C
OH
+
H
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + KMnO 4 CH 3 CH 2 CH 2

a lk o h o l o k s id a t o r COOH
ku a t

O O
+ NH 4 OH
CH 2 CH C + A g (N H 3 )2 CH 2 CH C
H OH
OH OH OH OH
o k s id a t o r
a ld e h id a
le m a h
 2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR

O
H 3C H Oks H 3C
C C CH 2 CH 3 C O HO C CH 2 CH 3
H 3C H 3C

H2 H2
C C
H 2C CH O ks H 2C COOH
H 2C CH H 2C COOH
C C
H2 H2

s ik lo h e k s e n a a s a m a d ip a t
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Cl Cl
CH 2 CH 2 CH 3 COOH
-
OH
+ K M nO 4

CH CH 3 COOH

CH 3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
O
k a ta lis
R C + 2 H2 R C OH + H 2O
OH D

a s a m k a rb o k s ila t

O O OH O
Pt
CH 3 C CH 2 C OH + H 2 CH 3 CH CH 2 C OH
25Oc
a s a m 3 - k e to b u ta n o a t a s a m 3 - h id ro k s i b u ta n o a t
O

C OH H 2C OH

H 2O
+ L iA lH 4
CH 3 CH 3
2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.

 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada

asam karboksilat yang mempunyai gugus  - keton

O O O
H
2
3 C C
H
C C CH
3CCH
3+2 C

OH
a
s
am3
-k
et
obu
t
ano
a
t a
s
et
on
Mekanisme
H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C  CH2 O H3C CH
2
 etanol
O

CH
3 C CH 3
aseton
 ... ketokarboksilat dekarboksilasi

O O

CH 3 C C OH

O O

CH 3 C CH 2 CH 2 C OH
  
 3. Asam Lemak/Hidrolisis

 Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
O

H2C O C (CH
2)16
CH3
H2C OH
O +
H
3 +3 H
2O
HC O C (CH
2)16
CH HC OH+ CH
3(CH
2)16
CO2H
O

H2C O C (CH
2)16
CH3
H2C OH As. S tearat
(As. Lem ak)
Tristearin Gliserol
(gliserol tristearat)