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CH3COCH3 ....oxo
Cetonas R-CO-R
propanona
-ona
CH3CH2COOH carboxi-
Ácidos R-COOH
ácido propanoico
-oico
carboxílicos
CH3COOCH3 ......iloxicarbonil (-COOR)
Ésteres R-COOR
etanoato de metilo
-ato de ....ilo
....oiloxi (-OCOR)
(CH3CO)2O -
Anhídridos R-CO-O-CO-
anhídrido etanoico
anh......oico
R
CH3COCl haloformil
Haluros de R-COX
cloruro de etanoilo
haluro de ...oílo
(-COX)
ácido
CH3CH2NH2 amino-
Aminas R-NR2
etanoamina
-amina
CH3CH2CN ciano-
Nitrilos o R-CN
Propanonitrilo
-nitrilo
cianuros
CH3CONH2 amido 4
Amidas R-CO-NR2
Etanoamida
-amida
Para su estudio se suelen agrupar las familias de
compuestos que presentan grupos funcionales similares:
Hidrocarburos:
- alcanos
- alquenos
- alquinos
- hidrocarburos aromáticos, etc.
Compuestos oxigenados:
- alcoholes
- éteres
- aldehídos
- cetonas
- ácidos carboxílicos
- esteres
Compuestos nitrogenados:
- aminas
- amidas
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- nitrilos
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DEL GRUPO
PRINCIPAL
1. Cationes
2. Acidos, en el siguiente orden: R-COOH; R-COOOH, tioácidos.
3. Derivados de ácidos, en el siguiente orden: Anhídridos, Esteres,
Haluro de ácidos, Amidas.
4. Nitrilos, luego isocianuros.
5. Aldehídos, luego tioaldehídos.
6. Cetonas, luego tiocetonas.
7. Alcoholes, en el siguiente orden: fenoles, tioalcoholes, tiofenoles.
8. Hidroperóxidos.
9. Aminas.
10. Eteres, luego tioéters (sulfuros).
11. Peróxidos.
12. Alquenos
13. Alquinos
14. Alcanos
15. Halógenos
16. Nitrocompuestos 6
DERIVADOS HALOGENADOS o haluros de alquilo
(Haloalcanos): Halógeno (F;Cl;Br;I).
Nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de
la molécula carbonada, he indicando el número localizador. También
es aceptable citar el compuesto como un “haluro de alquilo”
(Nomenclatura Función-Radical). Así:
CH3-CHCl-CHCl-CH3 2,3-diclorobutano -
o-diclorobenceno
Cl
Cl
CH3-CH=CH-CHCl-CH3 4-cloro-2-penteno 7
• Alcoholes
– Son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su
estructura.
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Ejemplos:
Formula Nomenclatura sustitutiva Función-radical
1-propanol
monol
1,2-propanodiol
diol
(propilen glicol)
1,2,3-propanotriol
triol
(glicerina)
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Hay casos en que, por la complicación del compuesto, el primer sistema
de nomenclatura resulta más idóneo, por lo que es el único empleado.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH=CH-CH2CH2-OH 3-hexen-1-ol
CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3
4-hexen-2-ol
3-hexen-5-in-1-ol
4-metil-2,4-hexadien-1-ol
4-metilciclohexanol
3-ciclopenten-1-ol
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• Éteres
– Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos
cadenas alquílicas que pueden ser iguales o diferentes.
– Los éteres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alquílicas que
se encuentran unidas al átomo de oxígeno, una a continuación de la otra, y,
finalmente, se añade la palabra éter
ÉTERES:
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ÉTERES CÍCLICOS: EPÓXIDOS.
Los éteres cíclicos se comportan como los éteres acíclicos. La química de un
grupo funcional éter es la misma, tanto si dicho grupo está en una cadena
abierta como si se encuentra en un anillo. Ejemplo, tetrahidrofurano y el
dioxano a menudo se usan como disolventes debido a que son inertes,
aunque pueden romperse con ácidos fuertes.
El que se comportan de manera diferente de como lo hacen los éteres de
cadena abierta es el formado por los anillos de tres miembros que contienen
oxígeno (epóxidos)
etilpropilamina butildimetilamina
Aminas
En la actualidad se emplea otro sistema para nombrar a las
aminas. Este sistema consiste en:
1. Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor número
de átomos de carbono y además contiene el grupo amino
2. Colocar la terminación AMINA al final del nombre del hidrocarburo que
constituye el esqueleto de la cadena principal.
3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el
número del carbono que está unido directamente al nitrógeno y este
número o localizador se coloca delante del nombre de la terminación
AMINA.
4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales
alquilo que están unidos al nitrógeno precedidos de la letra N en cursiva
para indicar que dichos grupos están unidos al nitrógeno y no a un
carbono.
1 2
CH 3 2
CH 3 CH3
3 4 1
N
3
NH CH3
5 6 CH3
CH 3
N-etil-N-metil-1-propanamina 16
N-etil-3-hexanamina
N-etilhexan-3-amina
Propilamina (propanoamina) N-metilpropilamina
(N-metilpropanoamina)
1,3-propanodiamina N,N’-dimetilpropanodiamina
NH2
NH2
H2N
1,3,5-pentanotriamina
3-aminometil-4-metilamino-1,7-heptanodiamina
El grupo funcional de mayor importancia en química orgánica
es el grupo carbonilo este grupo se encuentra presente en
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, esteres, y algunas otras
clases de compuestos.
C O
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• Aldehídos y Cetonas
– El grupo aldehído (-CHO) se halla siempre en uno o ambos
extremos de la cadena y se nombran con la terminación AL
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Nomenclatura de ALDEHÍDOS:
Ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre trivial
aceptado en algunos aldehídos.
O
o metanal
H C H H CHO formaldehído
O
etanal Acetaldehído
H3C C H CH3CHO
CH3CH2CHO
propanal Propionaldehído
3-fenilpropenal Cinamaldehído
CH CH CHO
• 2,3-dihidroxipropanal gliceraldehído
• 4-pentenal
• 2-metil-3,5-hexadienal
• 3-octen-6-inal
ácido 3-formilpentanodioico
El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído sobre
el compuesto. También se le da el nombre de carbaldehído a los grupos -CHO.
Ejemplos:
3-formilpentanodial o 1,2,3-propanotricarbaldehído
3,6-diformiloctanodial
Ciclopentanocarbaldehído (formilciclopentano)
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2,3-naftalenodicarbaldehído
Nomenclatura de CETONAS:
Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonílicos no terminales, puede
utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional:
Ejemplo Nom. sustitutiva Nom. radicofuncional
1 3
2 4
3-buten-2-ona metil vinil cetona 24
O
Ejemplo Nom. sustitutiva Nom. radicofuncional
H3C
O CH3
5-heptin-3-ona 2-butinil etil cetona
O ciclohexanona
O 2-ciclopentenona
O
C difenil cetona
O O
2,4-pentanodiona
H3C CH3
1,3-ciclohexanodiona
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O
• Ácidos Carboxílicos
– Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura
al grupo funcional carboxilo (-COOH).
– Muchos ácidos carboxílicos simples reciben nombres no
sistemáticos que hacen referencia a las fuentes naturales de las
cuales proceden.
– Por ejemplo, el ácido fórmico se llama así porque se aisló por
primera vez de las hormigas (formica en latín). El ácido acético,
que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra
acetum.
– El ácido butanoico da el aroma penetrante a algunos quesos y
el ácido butírico es el responsable del olor repulsivo de la
mantequilla rancia.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS:
C O H R C O H R COOH R CO2 H
H3C O
OH OH
Acido 4-formil-7-hidroxi-6-oxodecanoico
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos
cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico.
O OH
COOH
Acido ciclohexano-1,4-dicarboxilico
Ac. Ciclopentanocarboxilico
HO O
COOH
1
CH3
ác. 3-carboxi-2-metilhexanodioico
COOH
1
CH3
ác. 1,3,4-pentanotricarboxílico
SALES DE ACIDOS:
Una base fuerte puede desprotonar completamente un ácido carboxílico.
Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua.
La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un
ácido carboxílico.
O O
R C O H + M+ -OH R C O- M+ + H2 O
• ácido carboxílico
• éster
Ejemplos de ésteres:
• metanoato de metilo
HCOOCH3 • o formiato de metilo
• etanoato de etilo
CH3-COO-CH2CH3 • o acetato de etilo
• 3-cloropentanoato de fenilo
• 3-butenoato de isopropilo
• propanoato de fenilo
HALUROS DE ÁCIDO: (RCOX) X= halógeno)
• Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido
por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran
mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.
• En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido
carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.
• Fluoruro de butanoilo
• Bromuro de benzoilo
• Yoduro de ciclohexanocarboxioilo
AMIDAS: Urea
ácido amida
• Se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de
igual número de átomos de carbono (se reemplaza oico por amida).
• Si uno de los átomos de H que esta unido al átomo de N se reemplaza
por un grupo R, se produce una amida monosustituida o disustituida.
RCONHR; RCONR2. La posición de los radicales unidos directamente a
átomos de nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.
ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC
O
NH2
O
• Benzamida
O • N-metiletanoamida
H3C C NH CH3
(N-metilacetoamida)
CH3 • N,N-dimetiletanoamida
CH 3 CO N
CH3
(N,N-dimetilacetoamida)
A veces debe utilizarse la expresión -carboxamida para indicar un grupo -
CONH2. Esto sucede en los compuestos cíclicos principalmente.
O CH3
N
C NH2 H
CH3
Ciclopentanocarboxamida N,3-dimetilciclohexanocarboxamida
N,N-dimetilciclobutanocarboxamida
NITRILOS O CIANUROS:
Son compuestos orgánicos análogos al H C N (cianuro de hidrógeno o ácido
cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Formas mas
comunes de nombrarlos:
A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de C
B) Considerarlo como un derivado del HCN (cianuro de ......). Por ejemplo:
-nitrilo cianuro de
CN
Otro sistema de nomenclatura, para casos como los que se indican a continuación,
consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo -CN.
CN
CN CN
NC
CN
ciclohexanocarbonitrilo 1,1,3,4-butanotetracarbonitrilo
(cianuro de ciclohexilo)
Entre los ácidos dicarboxilicos, el acido propanodioico (acido malonico) se emplea en
la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El acido 1,4-butanodioico
(acido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el
acido trans-butenodioico (acido fumarico) se emplea como acidulante en la
fabricación de refrescos
Esencias Esteres responsables del aroma
Las aramidas son una clase de nylons a la que pertenecen el Kevlar y el Nomex.
En el Kevlar los grupos amida están unidos al anillo fenilo en las posiciones 1 y
4. Su monómero es: