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SÍNTESIS DE CINAMATO DE ETILO

A PARTIR DE
BENZALDEHIDO Y ACETATO DE ETILO

Yuris Yurianis Benavides Tirado


Karen Vanessa Peñates
DOCENTE: Gilmar Santafé
Karen Hernandez
Liliana Tenorio
Senis Montiel
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
2018-I
OBJETIVOS
GENERAL

 Sintetizar el compuesto de cinamato de etilo a partir del


acetato de etilo y el benzaldehído.

ESPECÍFICOS

 Realizar un análisis químico cualitativo al producto obtenido


en síntesis orgánica (pruebas de identificación).
 Proponer un mecanismo de reacción a la síntesis realizada.
INTRODUCCIÓN

En 1872 Charles y Alexander Borodin


descubrieron la reacción entre compuestos
carbonilos para formar un compuesto β-
Hidroxicarbonilo. Estos productos son
denominados aldoles. La reacción aldólica
involucra la adición nucleofílica del enolato de una
Figura 1: Molécula de Cinamato de Etilo
cetona a un aldehído, para formar una β-
hidroxicetona, o "aldol" (aldehído + alcohol)..
MARCO TEÓRICO
La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con
hidrógenos en α. También la dan algunas cetonas. En general, la
reacción es un equilibrio que está desplazado hacia los productos
de partida en una reacción de condensación aldólica el compuesto
β-hidroxí carbonilo forma un compuesto α, β-insaturado
carbonilo.
PROCEDIMIENTO
En un matraz de Claisen agregar Calentar en un baño de aceite Luego agitar para que
5,22 mL de tolueno y 2,38 g de Na hasta que se funda el Na. se formen pequeñas
cortado en pequeñas piezas. partículas de Na+

El matraz es Agregar 5,25 mL de


sometido a una acetato de etilo Decantar el Remover del baño de
temperatura de conteniendo 2,74 ml tolueno sobrante aceite manteniendo la
0°C. de etanol puro. del calentamiento. agitación.

La capa de éster es
Agregar lentamente 6,06 Se formará una separada y lavada con Cinamato de etilo
mL de benzaldehído sustancia rojiza en las 5 ml de HCl 6N, luego es purificado por
mientras se agita la mezcla. partículas de Na+ secar con sulfato de destilación.
sodio.
Partículas de Sodio

Reacción a baja temperatura


Producto obtenido
A partir de los reactivos usados durante la síntesis se obtuvo el
siguiente producto:
O
O
O
- + O CH3
EtO Na
H3C O CH3 +
H

Reacción general del Cinamato de Etilo


1- Formación del ion enolato:
-
O O O
- +
H3C EtO Na -
O H3C O CH2 H3C O CH2
H

2- Ataque nucleofílico del ion enolato al carbonilo del aldehído:


-
O O
O

H3C O CH2
-
H3C O CH2 +
H

-
O O

H3C O
H Formación del β - alcoxialdehído
3-Protonación del β – alcoxialdehído:
-
O O OH O

H3C O O CH3
EtOH

Protonación del β – alcoxialdehído

4-Remoción de un protón del carbono α:

OH O OH O
H H
- + -
O CH3 EtO Na C O CH3

H
5- Deshidratación y estabilización del carbanión:

H + H
OH O O O
H H
- -
C O CH3 EtOH C O CH3

O CH3
+ H2O

Deshidratación y estabilización del carbanión


Prueba de Hidroxamato
Positiva
Para comprobar la formación del cinamato de etilo, se realizó la prueba
de Hidroxómato para ésteres para verificar la existencia del mismo
formado durante el proceso de síntesis. El mecanismo de reacción que
ocurre durante la prueba de identificación se da de la siguiente manera:

O
O

O CH3 OH
KOH NH
+ H2N OH + HO CH3
1- Formación del ácido hidroxámico
O -
O

O CH3
+O CH3
KOH
+ H2N OH
HO
NH2

- -
O O
H
+
+O CH3 O CH3
NH NH
HO H HO

O
OH
NH
+ HO CH3
2- Formación del complejo de ácido hidroxámico y Fe3+:

O
O O
OH
NH O -O
3 NH Fe NH
+ FeCl 3 + 3HCl
O
HN

COMPLEJO DE COLOR ROJO.


Complejo quelado color rojo
En la práctica el procedimiento puede tener varios inconvenientes. El
alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas o
de formación del éter y el ácido orgánico puede sufrir
descarboxilación.
Por otra parte la síntesis total de un compuesto orgánico requiere
partir de los elementos que lo componen. Sin embargo a partir de
ellos se puede obtener compuestos orgánicos simples y así se puede
ir construyendo estructuras cada vez más complejas.
 Vogel, a (1970) a text book of practical organic chemistry third
edition.edit.longman.http://www.orgsyn.org/demo.aspx?pre
p=CV1P0252

 Solomon, s.; fulep-poszmik, a. y lee, a. (1991) journal of


chemical education. vol. 68, no. 4. p. 328

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