Struktur, sifat dan tatanama

ALKANA DAN SIKLOALKANA

 HIDROKARBON
• Hidrokarbon : senyawa organik yag hanya mengandung unsur karbon dan
hidrogen.
• Nama hidrokarbon, diturunkan dari hydro, menyatakan hidrogen, dan
karbon

• Di dalam keluarga besar hidrokarbon, terdapat dua klasifikasi utama :

alifatik dan aromatik.
• Semua senyawa aromatik menggandung kerangka struktur yag berbentuk
cincin aromatik
• Senyawa yang tdk mengandung cincin aromatik, diklasifikasikan sebagai
senyawa alifatik.
• Hidrokarbon alifatik (dari Greek aleiphar yang berarti fat or oil (minyak
atau lemak) yang dapat jenuh dan tidak jenuh.
• Keluarga hidrokarbon alifatik meliputi alkana, alkena, alkuna dan
sikloalkana
Hidrokarbon, berdasarkan jenis ikatan
C-C nya
JENUH : (saturated hydrocarbon), hanya mengandung ikatan tunggal
C-C

• Alkana : CnH2n+2 : CH4, CH3-CH3

• Sikloalkana : CnH2n

TAK JENUH (unsaturated hydrocarbon), mengandung ikatan majemuk

C-C

• Alkena : CnH2n : CH2=CH-CH3

• Alkuna : CnH2n-2 : CHC-CH3
• Alkadiena : CnH2n-2 : CH2=CH=CH2

AROMATIK : golongan khusus senyawa siklik yang strukturnya terkait

dengan benzena
 PENGELOMPOKAN SENYAWA ORGANIK
Hidrokarbon (C & H only) Senyawa Heteroatomik

alkohol R OH
alifatik aromatik
Alkana, CnH2n+2 eter R O R'
JENUH C C O
aldehida
R C H
Sikloalkana, CnH2n O
keton
R C R'
O
Asam karboksilat
R C OH
Alkena, CnH2n O
TAK ester
JENUH C C R C OR'
amina R NH2
Alkuna, CnH2n-2
C C O
amida
R C NH2
4
Hidrokarbon Jenuh (saturated
hydrocarbon)
 Hidrokarbon yang jenuh dengan hidrogen,
semua valensi dari C telah jenuh dari H
 Metana dan sikloheksana dengan katalis
tidak dapat bereaksi dengan H2
Hidrokarbon tak jenuh
(ansaturated hydrocarbon)
 Mengandung ikatan-pi
 Dapat bereaksi dengan H, menghasilkan
produk yang jenuh
Hidrokarbon tak jenuh
ALKANA: STRUKTUR, SIFAT-
SIFAT DAN TATANAMA
Alkana, CnH2n+2

 Hidrokarbon dengan hanya atom C sp3 (ikatan

tunggal) = sikloalkana
 Biasa disebut parafin (senyawa yang mempunyai
afinitas kecil)
 Tanpa gugus fungsional
 Memberikan kerangka
 Rumus molekul alkana
 Deret homolog : sederet senyawa, seperti n-alkana yang
hanya berbeda jumlah gugus metilena (-CH2-)
 Anggota individu dari deret tersebut disebut homolog.
 Contoh; butana merupakan homolog dari propana dan
keduanya merupakan homolog dari heksana dan dekana
 Natural gas, Gas rawa (swamp)
75-85% CH4
SENYAWA HOMOLOG 5-10% C2H6
1-5% C3H8

n Rumus molekul Nama Tl (oC) Td (oC)

1 CH4 Metana -184 -161,5
2 CH3CH3 Etana -172 -88,3
3 CH3CH2CH3 Propana -189,9 -42,17
4 CH3(CH2)2CH3 Butana -135 0,6
5 CH3(CH2)3CH3 Pentana -130,5 32,2
6 CH3(CH2)4CH3 Heksana -94,3 69
7 CH3(CH2)5CH3 Heptana -90,5 98,5
8 CH3(CH2)6CH3 Oktana -56,5 125,8
9 CH3(CH2)7CH3 Nonana -53,7 150,8
10 CH3(CH2)8CH3 Dekana -30 174
Latihan

 Apa rumus umum alkana dengan 6 atom

karbon?
 Apa rumus molekul alkana dengan 14 atom
karbon?
 Yang manakah yang merupakan alkana
a. C7H18
b. C7H16
c. C8H16
d. C27H56
SIFAT-SIFAT ALKANA
Metana-etana (C1-C2)
 Empat alkana pertama : berwujud gas (t kamar, p atm) dan
tak berwarna
 Metana, tl: -182,6 oC, td: -161,7 oC
 Ikatan antar molekuk sangat lemah oleh ikata van der
Waals
 Metana, molekul non polar tidak larut dalam air (pelarut
polar), larut dalam pelarut organik non polar
 Metana dapat dicairkan dan memiliki bj 0,424 (senyawa
organik paling ringan)
 Metana bagian utama hidrokarbon dari gas rawa, yang
dibentuk dari pelapukan tatanama secara anaerobik 
penghancuran molekul2 organik kompleks seperti
selulosa (bagian utama tanaman) ole mikroorganisme
Metana-etana (C1-C2)
 lazim disebut gas rawa?  dijumpai di rawa-rawa (sering
timbul gelembung2 gas metana)
 Metana lebih dikenal sebagai gas alam, yang semula
diperoleh dekat tambang minyak bumi. dapat dipisahkan
dari komponen2 senyawa organik yang lain seperti etana,
propana, butaa dan isobutana dengan fraksinasi distilasi
 Disebabkan gas metana tidak berbau, maka untuk
mendeteksinya sering ditambah etanatiol, CH3CH2SH.
 Metana juga diiperoleh di tambang batu bara
 Gas metana mudah meledak
 Gas metana digunakan sebagai bahan bakar, bahan baku
pembuatan senyawa organik lain
 Metana dan etana dicairkan dengan cara ditekan pada suhu
rendah
Metana-etana (C1-C2)

 Di indonesia, dikepulauan natuna terdapat

tambang gas metana dan di bontang (kaltim)
gas metana dapat dicairkan, diekspor.
 Gas metana yang dicairkan disebut LPG
(Liquified Natural Gas).
 Gas metana dapat digunakan sebagai bahan
pembuatan pupuk (pupuk Kaltim)
Propana-Butana (C3H8-C4H10)

 Propana dan butana mudah dicairkan pada suhu

kamar dan pada tekanan yang rendah
 Di Indonesia kedua gas yangg telah dicairkan
disimpan dalam silinder dan oleh PERTAMINA
dijual dengan nama LPG (Liquified Petroleum
Gas)  bahan bakar yang bagus dan
memberikan nyala biru yang bersih serta tidak
memberikan polusi
 berpeluang untuk menggantikan Freon
(klorofluorokarbon Freon dapat merusak lapisa
ozon yang melindungi planet bumi)
Pentana-oktana (C5-C8)

 C5-C8 , adalah empat anggota alkana yang

berwujud cair mudah menguap
 Isomer-isomer pentana, heksana, heptana dan
oktana merupakan konstituen dari gasoline
(bensin)
 Komponen utama bensin ad isooktana (2,2,4-
trimetilpentana) = angka oktana 100  tidak
memberikan ketokan pada mesin.
 n-heptana angka oktana O (nol), tidak bagus thd
pembakaran dalam mobil  memberikan
ketokan
Nonana-hesadekana (C9-C16)

 Cairan yang memiliki titik didih tinggi dan

sedikit kental.
 Digunakan sebagai bahan bakar, sering
disebut minyak tanah/kerosin, bahan bakar
pesawat jet dan bahan bakar diesel
 Kerosin memiliki titik didih yang paling
rendah di golongan ini
Alkana C16 keatas

 Sering digunakan sebagai minyak pelumas

dan minyak pemanas
 Sering disebut minyak “mineral”, karena
berasal dari petroleum yang diartikan dengan
mineral
Kelarutan alkana

 Alkana bersifat non polar  tidak larut dalam

senyawa polar atau pelarut orgaik polaritas
lemah
 Alkana dikatakan hidrofobik (tidak suka air),
karena tidak larut dalam air  baik untuk
pelumas (mencegah air mengenai permukaan
logam hingga melindungi logam thd korosi
Kerapatan, berat jenis
alkana
 Sekitar 0,7 g/ml
  krn alkana lebih ringan dan tidak larut
dalam air, maka campuran air dengan minyak
seperti gasolin akan segera terpisah degan
alkana berada di lapisan atas
Titik didih alkana

 Naik dengan kenaikan jumlah atom karbon

dan kenaikan berat molekul
 C1-c10 : setiap tambah gugus metilena akan
menaikkan titik didih 30 oC
 > C10 : memberikan kenaikan sebesar 20 oC
tiap penambahan metilena
Titik didih
beberapa
alkana
Sumber alkana : penyulingan
minyak bumi (petroleum)
 Kebanyakan alkana diperoleh dari minyak bumi (=peroleum
= sering disebut minyak mentah)
 Dipompa dari sumur yang mencapai perut bumi yang
mengandung sisa-sisa tanaman prasejarah
 Komponen utama minyak mentah adalah alkana, sejumlah
senyawa aromatik, dan senjumlah kecil senyawa yang
mengandung belerang dan nitrogen
 Minyak mentah yang diperoleh kemudian dimasukkan ke
kilang minyak
 Minyak mentah selanjutnya diproses dengan destilasi
fraksinasi
 Produk yang diperoleh tidak berwujud alkana murni namun
masih bercampur denga titik didih yang bervariasi.
Produk destilasi fraksinasi
minyak mentah
Titik didih (oC) Jumlah atom C Fraksi kegunaan
< 30 2-4 Gas LPG untuk bahan
bakar
30 – 180 4-9 Gasoline/bensin Bahan bakar mobil
160-230 8-16 Kerosen/m tanah Bahan bakar pesawat
terbang, ..
200-320 10-18 Minyak diesel Bahan bakar mobil
300-450 16-30 Minyak berat Pelumas, pemanas
>300 >25 Minyak bumi pekat
parafin atau wax
Sisa / residu >35 aspal
Perengkahan alkana
 Minyak bumi setelah didestilasi sering dilakukan
perengkahan katalitik (catalitic cracking).
 Perengkahan dengan menggunakan katalis dilakukan
terhadap molekul2 besar menjadi molekul2 yang lebih kecil
yang lebih berguna
 Bila perengkahan dilakukan dengan adanya hidrogen
(hidrocracking), maka produk yang dihasilakn adalah
campuar alkana yang bebas belerang dan nitrogen
 Contoh proses catalytic hidrocracking dapat ditunjukkan thd
molekul tetradekana menjadi heptana
 CH3-(CH2)12-CH3 + H2 (panas, katalis SiO2 atau Al2O3) 
2CH3(CH2)5CH3
TATANAMA
Nama trivial
Nama IUPAC

TATA NAMA SENYAWA ORGANIK

Nama Trivial,
ilustratif/pameo
 Asam barbiturat (nama wanita barbara)
 HCO2H Asam formiat, hasil penyulingan semut
merah (formica; semut [latin])
 Lomonena (dari jeruk limau)
 -pinena (dari pohon pinus)
 Kumarin (dari kacang tonka, cumara [amerika
selatan])
 Penisilin (dari kapang, Penicillium notatum)
 Kubana = pentasiklo [4.2.0.02,5.03,8.04.7]oktana
 Formaldehida = metanal
Nama IUPAC, nama Jenewa

 IUPAC (International Union of Pure and Applied

Chemistry), [dibaca aiyupek]
 Dasar sistem IUPAC : nama alkana rantai lurus
 Unik, misalnya pada deret homolog alkana berbeda
pada gugus metilena (CH2)
 Nama alkana berakhir dengan –ana (indonesia),
versi inggris –ane yang menyatakan hidrokarbon
jenuh
Alkana CnH2n+2, n= banyak
karbon
n (banyaknya
10 alkana C) Rumus
rantaimolekullurus
Nama
1 CH4 Metana
2 CH3CH3 Etana
3 CH3CH2CH3 Propana
4 CH3(CH2)2CH3 Butana
5 CH3(CH2)3CH3 Pentana
6 CH3(CH2)4CH3 Heksana
7 CH3(CH2)5CH3 Heptana
8 CH3(CH2)6CH3 Oktana
9 CH3(CH2)7CH3 Nonana
10 CH3(CH2)8CH3 Dekana
Catatan Tabel, 10 alkana rantai
lurus
 Metana sd butana – diturunkan dari nama tradisional.
Selebihnya diturunkan dari angka latin atauYunani
 Metana – dari metil alkohol (bahasaYunani gab dari
metil dari mathy [anggur] dan hyle [kayu])
 Etana – aithein (menyala/berkobar)
 Propana – dari asam propionat (CH3CH2CO2H). Propion
dari proto (pertama) dan pion (lemak)
 Butana – dari asam butirat – penyusun berbau dari
mentega tengik (butyrum [latin] = mentega)
 Nama alkana dg C>5, diturunkan dari angka latin atau
yunani. Misalnya pentana dari penta (lima)
Bagaimana menamai dengan aturan IUPAC
 Cari rantai karbon lurus
terpanjang. Jadikan nama
hidrokarbon induk
 Nomori rantai terpanjang mulai
dari ujung yang terdekat dengan
cabang pertama
 Jika ada 2 rantai lurus terpanjang
yang sama, pilih rantai yang paling
banyak cabangnya
 Jika ada cabang yang jaraknya
sama dari setiap ujung rantai
terpanjang, mulailah menomori
dari yang terdekat dengan cabang
ketiga
 Jika tidak ada cabang ketiga,
nomor dimulai dari substituen
terdekat yang namanya memiliki
prioritas dari segi abjad
 Tulislah namanya sebagai satu
kata, letakkan substituen dalam
urutan abjad dan gunakan tanda
baca dengan benar
Contoh penamaan alkana dengan aturan
IUPAC
Penggunaan aturan IUPAC pada
tuliskan struktur dari : 2,2,4-
trimetilpentana
Rantai Samping
Rantai Samping, ALKIL (R)

n Struktur Nama Singkatan

1 CH3- Metil Me
2 CH3CH2- Etil Et
3 CH3CH2CH2- n-propil n-Pr
CH3CHCH3 i-propil i-Pr
4 CH3CH2CH2CH2- n-butil n-Bu
CH3CH2CHCH3 s-butil s-Bu
CH3CH(CH3)–CH2- i-butil i-Bu
(CH3)3C- t-butil t-Bu
5 CH3CH2CH2CH2CH2- n-penti/amil n-Am
(CH3)3C-CH2- neopentil
Rantai samping dari etana dan
propana
Rantai Samping dari n-butana
Contoh rantai samping cabang
Namai struktur berikut

a. 1,1-diisopropilsikloheksana
b. 4-metil-1,2-dipropilsiklopentana
c. 4,5-diisopropilnonana
(cincin dinomori sedemikian agar nomor awalan serendah mungkin. Dipropil
dialfabet sebagai propil)
 Isomer struktural
 Isomer: Dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus
molekul yang sama
 Isomer struktural : Senyawa dengan rumus molekul sama
tetapi berbeda dalam urutan atomnya atau struktur
(bangun) berlainan
 Misalnya untuk rumus molekul C2H6O  dimetil eter (td.
23,6oC) dan etanol (td. 78,5oC)
Isomer struktural

 Alkana dengan 3 C atau kurang tidak

mempunyai isomer. Karena dalam tiap kasus,
hanya ada satu cara untuk menata atom-
atomnya
Isomer struktural

 Alkana 4 C (C4H10) mempunyai 2

kemungkinan untuk menata atom karbon.
 Makin banyak atom karbonnya, makin
banyak isomernya
Banyaknya isomer struktural

n Rumus molekul Nama Jumlah isomer

1 CH4 Metana 1
2 C2H6 Etana 1
3 C3H8 Propana 1
4 C4H10 Butana 2
5 C5H12 Pentana 3
6 C6H14 Heksana 5
7 C7H16 Heptana 9
8 C8H18 Oktana 18
9 C9H20 Nonana 25
10 C10H22 dekana 75
Banyaknya isomer struktural
n Rumus molekul Nama Jumlah isomer
11 159
12 355
…
20 C20H42 Eikosana 336.319
30 C30H62 Trikontana 4.111.864.763
40 C40H82 62.591.176.805.831
…
 Perbandingan isomer C6H14 : n-
heksana dan 2,3-dimetilbutana

Sifat n-heksana 2,3-dimetilbutana

Titik lebur -94,3 oC -135,1 oC

Titik didih 69,0 oC 58,1 oC

Indeks bias 1,3754 1,3783

Kerapatan 0,660 g/cm3 0,668 g/cm3

Kelarutan dalam 0,0138 g/100 cm3 Hampir tak larut

H2O pada 15oC
 Isomer struktural
 Terikatnya gugus fungsional pada posisi yang
berbeda-beda juga akan menghasilkan isomeri
struktural
Isomer atau Bukan?

 Kita dapat menulis struktur yang sama dengan sejumlah

cara. Karena molekul dapat bergerak dalam ruang dan
berbelit serta menekuk dalam berbagai gerakan. –
lihatkan hyperchem
 Urutan terlekatnya atom-atom merupakan faktor yang
menentukan apakah dua rumus bangun itu menyatakan
isomer-isomer ataukah senyawa yang sama
 Hubungan struktur dan sifat senyawa:
Antaraksi intermolekular : Gaya London (or van der Waals) (lemah)
Gaya London = antaraksi dipol-dipol yang lemah antar molekul non polar
Gaya Van der Waals = antaraksi berbagai dipol-dipol secara kolektif
b.p.
CH4 -160ºC
C2H6 -89
C3H8 -42
n-C4H10 -0.4
vs
n-C5H10 36

Percabangan  titik didih rendah

-0.4°C -10.2°C
greater surface area
for attraction
36°C 28°C 9°C
Chem3D
Senyawa non polar, larut dalam pelarut non polar (dietil eter, benzena)
51
Sifat kimia dari alkana (reaksi alkana)
Alkana  kurang reaktif = parafin (parum afin = afinitas kecil)

A. Pembakaran (Combustion)
C8H18 + 
Heats (enthalpies) of combustion: Hcomb

~ ~ ~ ~
1307.5 kcal 1306.3 kcal 1304.6 kcal 1303.0 kcal
~ ~ ~ ~

CO2 + H2O

More branched isomers have lower DHcomb, are more stable.

52
B. Reaksi halogenasi

250oC – 400oC
sinar
CH4 + X2 CH3X + HX

Reaktivitas X2 : Cl2> Br2 (iodinasi tak terjadi)

H : 3o > 2 o > 1 o

250oC – 400oC
sinar
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

53
B. Reaksi oksidasi dan reduksi dalam senyawa organik

H3C CH3 H2C CH2 HC CH

oxidation
fewer C-H bonds
reduction
more C-H bonds

H2C=CH2 + H2O2  HO–CH2–CH2–OH

H2C=CH2 + H2O  CH3–CH2–OH

H2C=CH2 + H2  CH3–CH3

54
Penentuan bilangan oksidasi ]
1. Untuk setiap atom dalam ikatan, atom elektropositif
bilangan oksidasinya +1, dan atom yang elektronegatif
bilangan oksidasi -1
(If the atoms are the same, each atom gets a 0.)
-1
Cl
+1 +1 -1
-1 C O
+1 -1
+1
H
2. Jumlah atom
-1 total
. Cl
+1 +1 -1 Oxidation number of carbon is
-1 C O +1 +1 +1 -1 = +2
+1 -1
+1
H
55
Soal : tentukan bilangan oksidasi untuk karbon dalam tiap
molekul

H C N C = +2

H O
2 1 C1 = +3; C2 = -1
H C C O H
Br

H
C=0
H C Cl
OH

56
 Tentukanlah apakah reaksi berikut oksidasi, reduksi
atau bukan keduanya.

Br Br
H2C CH2 + Br2 H2C CH2

H H
H2C CH2 + H2O H C C H
H OH

57
Jawaban:

Br Br
Oxidation: Each carbon
H2C CH2 + Br2 H2C CH2 changes from a -2 to a -1.

H H
H2C CH2 + H2O H C C H
H OH

Neither. One carbon changes from a -2 to a -3 (gets

reduced), but the other carbon goes from a -2 to a -1 (gets
oxidized.) No net change.

58
B. Reaksi halogenasi
250oC – 400oC
sinar
CH4 + X2 CH3X + HX

H OH O O O
H C H H C H C C C
H H H H H OH O
oxidation
more C-O bonds, fewer C-H bonds

reduction
fewer C-O bonds, more C-H bonds

59