REGLAS CANH, INGOLD Y PRELOG

Sistema R/S y sistema E/Z

Equipo 5:
Enríquez Gutíerrez Pamela Lilly
Hernàndez Juárez Geovanny
Justo González María Celeste
Serna Larios Guadalupe Ismenia
Vásquez López Citlalli Dafne

Profesora: Marina Caballero Díaz

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza
 INTRODUCCIÓN
Este sistema fue desarrollado por los químicos Robert S. Cahn, Christopher
Ingold y Vladimir Prelog en 1956. Establecen la prioridad de los sustituyentes
unidos a un átomo, habitualmente carbono.

Esto nos sirve para:

• Designar de forma inequívoca la configuración.
• La disposición espacial, de estereoisómeros (enantiómeros y diastereoisómeros)
• En alquenos la notación E/Z.
 Sistema R/S
1) Cada uno de los cuatro grupos unidos a un estereocentro tiene una
prioridad o preferencia a,b,c,d.
 2) Cuando no puede asignarse una prioridad basándose en el número
atómico de los átomos directamente unidos al estereocentro, entonces se
examina el siguiente conjunto de átomos en los grupos no asignados. Se
continúa este proceso hasta que puede tomarse una decisión
3) Ahora se hace girar la fórmula (o modelo) de manera que el
grupo de menor prioridad (d) este directamente opuesto al
observador.
4) A los grupos que contienen enlaces dobles o triples se les asignan
prioridades como si ambos átomos se duplicaran o triplicaran, es decir,

donde los sìmbolos entre paréntesis son representaciones duplicadas

o triplicadas de los átomos en el otro extremo del doble enlace.
El grupo vinilo es de mayor prioridad que el isopropilo

Se trata Que tiene una

como si prioridad
fuera superior a
EJEMPLO
 Sistema E/Z
Muchos isómeros geométricos que tienen más de dos átomos o grupos
de átomos que no son hidrógenos, no pueden distinguirse con el sistema
de nomenclatura cis-trans. El sistema de nomenclatura E/Z resuelve este
problema de dualidad con las reglas de sencuencia CIP

2- Bromo-1- Cloropropeno
 1) Los 4 átomos unidos directamente al enlace doble carbono-
carbono se ordenan en base decreciente de los números
atómicos.
 Cuando los grupos de alta prioridad en átomos de carbono
adyacentes están en lados opuestos, la configuración es E. Si los
grupos de alta prioridad están del mismo lado, la configuración es Z.
 Usando el sistema E-Z, el nombre del isómero 2-bromo-1-cloropropeno

Es (Z)-2-bromo-1-cloropropeno (E)-2-bromo-1-cloropropeno
 2) Si dos átomos tienen el mismo número atómico y son
isótopos, el isótopo con mayor peso atómico tiene prioridad.

(E)-1,2-dideuterioetileno (Z)-1,2-dideuterioetileno
3) Si no se pueden establecer priorodades con las reglas 1 y 2, se
usa una comparación de los números atómicos de los siguientes
átomos del grupo.

Baja prioridad Alta prioridad

(Z)-3- metil-3- hexeno
4) Los átomos de enlaces múltiples se consideraran equivalentes a
varios átomos con enlaces simples.

𝐂 = 𝐂𝐇𝟐

C
 Ejemplos

𝐻3 C H

C=C

H Cl

(E)-1- Cloropropeno (Z)-1- Cloropropeno

 Bibliografía
• Neckers Duglas C., “Quimica orgánica”, México, 1997, Compañía
editorial continental S.A. de C.V, pp. 106-109

• Primo Yúfuera Eduardo, “Química orgánica básica y aplicada” de la

molécula a la industria”, Barcelona, 1966, Editorial Reverté S.A, pp.
47-49.

• Graham Solomons T.W.,”Quìmica orgánica”, 2da edición.México,

D.F., 2000, Editorial Limusa, pp. 235-290,380-381.

• Graham Solomons T.W.,”Quìmica orgánica”,México, D.F.,1971,

Editorial Limusa, pp. 253-261.