ชีวโมเลกุล

ดร. อภินนั ท์ ลิ้มมงคล

MD 338
 Levels of Structural Organization
Smooth muscle cell
Molecules
2 Cellular level
Cells are made up of molecules Atoms

1 Chemical level
Atoms combine to
Smooth form molecules
muscle
tissue
Heart
3 Tissue level
Cardiovascular
Tissues consist of
system Blood
similar types of cells
vessels
Epithelial
tissue
Smooth Blood
muscle vessel
tissue (organ)
6 Organismal level
Connective The human organism is
tissue made up of many organ
systems
4 Organ level
Organs are made up of 5 Organ system level
different types of tissues Organ systems consist of different organs that
work together closely
ธาตุพืน้ ฐานที่พบเป็ นองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิตได้แก่ :

 Carbon (C)
 Oxygen (O)
 Nitrogen (N)
 Hydrogen (H)
 Phosphorus (P)
 Sulfur (S)
Macromolecules of Cells
 Macro = large

 4 types of macromolecules in cellular biology

1. Carbohydrates
2. Lipids
3. Nucleic Acids
4. Proteins
Carbohydrates
Carbohydrates
สารอินทรียจำ
์ พวกน้ำตาลและองค์ประกอบของน้ำตาล

หน้าที่
เป็นแหล่งพลังงาน
โครงสร้างของเนื้อเยือ่
เป็นส่วนประกอบของเยือ่ หม้ ุ เซลล์
 Carbohydrates
 เกิดจากกระบวนการสังเคราะห์ดว้ ยแสงโดยพืช เพื่อเปลี่ยน CO2 และ H2O ให้เป็ น glucose และ O2
 สูตรของน้ำตาล Cn(H2O)n, “hydrate of carbon”

6CO2 + 6H2O + Energy C6H12O6 + 6O2

Glucose
การแบ่งชนิดของ carbohydrates
Monosaccharides
 Trioses, tetroses, pentoses, hexoses

Oligosaccharides
 Di, tri, tetra, penta, up to 9 or 10
 Most important are the disaccharides

Polysaccharides or glycans
 Homopolysaccharides
 Heteropolysaccharides
 Complex carbohydrates
 Monosaccharides
แบ่งกลมุ่ เป็น :
aldose or ketose
number of carbons in chain

Structure of a simple aldose and a simple ketose

 โครงสร้างของ
monosaccharide

Fisher projection:
straight chain representation
Haworth projection:
simple ring in perspective
Conformational representation:
chair and boat configurations
Haworth projection Fisher projection Haworth projection

Conformational representation
 Cyclic Structure for Glucose
Glucose cyclic hemiacetal formed by reaction of -CHO with -OH on C5

D-glucopyranose
 Cyclic Structure for Fructose
Cyclic hemiacetal formed by reaction of C=O at C2 with -OH at C5

D-fructofuranose
 Ring Formation
การเกิดปฏิกิริยาภายในโมเลกุลของหมู่ alcohol และหมู่ carbonyl เกิดเป็ น
วงแหวน
 5-membered are furanose
 6-membered rings are pyranose

 aldotetroses, aldopentoses, ketohexoses are 5-

membered
 most aldohexoses O are 6-membered O

Furan Pyran
การเขียนคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 จะอยู่ถดั จากหมูอ่ อกซิเจนในทิศตามเข็ม
นาฬิกา
5
O O
4 1 4 1

3 2 3 2

 if the substituent is to the right in the Fisher projection, it will be drawn

down in the Haworth projection
(Down-Right Rule)
 Stereoisomer
 สารประกอบที่มีสตู รโครงสร้างเหมือนกัน แต่ต่างกัน
ในการจัดเรียงตัวของอะตอม
 ค ุณสมบัติทางกายภาพและเคมีมีความแตกต่างกัน

Isomer
1.D-L isomer
2.Enantiomer
3.Optical isomer
4.Epimer
5.- isomer
 1. D-L isomer
1 CHO 1 CHO

H
2 OH H
2 OH

3 3
HO H HO H

4 4
H OH H OH

5 5
H OH HO H

6 CH2OH 6
CH2OH

D-glucose L-glucose

(-OH group at the highest (-OH group at the highest

numbered asymmetric-C numbered asymmetric-C
atom is written to the right) atom is written to the left)
 asymmetric-C atom
chiral carbons

A carbon is chiral if it has four different groups

CHO CHO
H OH HO H
CH2OH CH2OH

D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
 2. Enantiomer

 สมบัติสว่ นใหญ่ของคสู่ ารที่เป็น Enantiomer จะเหมือนกัน

 จ ุดเดือด จ ุดหลอมเหลว การละลายในตัวทำละลาย
 ต่างกันที่ ความสามารถในการบิดแสง plane of polarized light
 3. Optical isomer

 Asymmetric compounds มีความสามารถในการบิดแสง

plane of polarized light แตกต่างกัน
 การบิดแสง
(+) dextrorotatory
บิดแสงตามเข็มนาฬิกา  D-glucose +52.7
(-) levorotatory  D-fructose -92.4
บิดแสงทวนเข็มนาฬิกา  D-galactose +80.2
 L-arabinose +104.5
 D-arabinose -105.0
 Lactose +55.4
 Sucrose +66.5
 Invert sugar -19.8
 D-glucose +52.7
 D-fructose -92.4
 D-galactose +80.2
 L-arabinose +104.5
 D-arabinose -105.0
 Lactose +55.4
 Sucrose +66.5
 Invert sugar -19.8
 4. Epimer
Sugars that differ only at a single carbon
5. - isomer
38% 62%
 Oxidation Reactions of Monosaccharides

 Benedict’s Reagents: Reducing Sugars

 Aldoses and ketoses give positive tests when treated with Benedict’s reagent
การแบ่งชนิดของ carbohydrates
Monosaccharides
 Trioses, tetroses, pentoses, hexoses

Oligosaccharides
 Di, tri, tetra, penta, up to 9 or 10
 Most important are the disaccharides

Polysaccharides or glycans
 Homopolysaccharides
 Heteropolysaccharides
 Complex carbohydrates
 Sucrose
Also known as table sugar. Both anomeric
carbons of glucose and fructose are tied
together in the glycosidic linkage; thus neither
ring can open, and sucrose is not a reducing
sugar.

Invert Sugar --- when sucrose in solution,

the rotation changes from detrorotatory
(+66.5) to levorotatory (-19.8).
So, sucrose is called “Invert Sugar”
+

glucose fructose
 Oxidation Reactions of sucrose

 Benedict’s Reagents: Reducing Sugars

 Aldoses and ketoses give positive tests when treated with Benedict’s reagent
(-D-glucopyranosyl--D-fructofuranoside)
การแบ่งชนิดของ carbohydrates
Monosaccharides
 Trioses, tetroses, pentoses, hexoses

Oligosaccharides
 Di, tri, tetra, penta, up to 9 or 10
 Most important are the disaccharides

Polysaccharides or glycans
 Homopolysaccharides
 Heteropolysaccharides
 Complex carbohydrates
 The Polysacchrides - Sugar Polymers

Function
 Energy Storage
 Starch amylose and amypectin (plant)
 Inulin (plant)
 Glycogen (animal)

 Structural
 Cellulose (plant)
 Chitin (animal)
 Murein or peptidoglycan (bacteria)

 Glycosaminoglycans and Proteoglycans

 Starch
 เป็ น polysaccharide สะสมที่พบมากในพืชชัน้ สูง
 ประกอบด้วย
10-30% amylose
 70-90% amylopectin
(depending on the source)

(1,4)-glycosidic linkages

(1,6)-glycosidic linkages

(1,4)-glycosidic linkages
 -amylose

 โมเลก ุลของ amylose เมื่ออยูใ่ นน้ำจะบิดกันอยูเ่ ป็นเกลียวแบบ helix

 iodine (I2) สามารถเข้าไปแทรกตัวใน amylose helix เกิดเป็น
สารประกอบสีฟ้า ขึ้น
 amylopectin

 เมื่อ amylopectin ละลายน้ำจะให้สารละลายแขวนลอย ซึ่งสามารถให้

สีมว่ งแดงกับไอโอดีนได้
 Polysaccharides-Starch

Qualitative Analyses

1. Amylose + I- Blue color

2. Amylopectin + I- Reddish color

 The Polysacchrides - Sugar Polymers

Function
 Energy Storage
 Starch amylose and amypectin (plant)
 Inulin (plant)
 Glycogen (animal)

 Structural
 Cellulose (plant)
 Chitin (animal)
 Murein or peptidoglycan (bacteria)

 Glycosaminoglycans and Proteoglycans

 Glycogen
 เป็น polysaccharide สะสมในสัตว์
 เก็บสะสมในตับและกล้ามเนื้อ
 เป็น polymer ของกล ูโคสที่ต่อกันด้วยพันธะ (1,4) และ แขนง (1,6)
ท ุก ๆ 8 - 12 หน่วยของกล ูโคส
 ทำปฏิกิรยิ ากับไอโอดีนให้สีแดงม่วง
ไกลโคเจนในร ่างกายถ ูกสลายด
้วยเอนไซม
์
 ,-amylases
 glycogen phosphorylase
 The Polysacchrides - Sugar Polymers

Function
 Energy Storage
 Starch amylose and amypectin (plant)
 Glycogen (animal)

 Structural
 Cellulose (plant)
 Chitin (animal)
 Murein or peptidoglycan (bacteria)

 Glycosaminoglycans and Proteoglycans

 Cellulose
 เป็น polymer ของ -D-glucose ที่ต่อกันด้วยพันธะ -(1,4)
 เป็น polysaccharide โครงสร้างที่พบมากที่ส ุดในพืช
 Cotton flax: 97-99% cellulose
 Wood: ~ 50% cellulose
 ไม่เกิดสีเมื่อทดสอบด้วยไอโอดีน

(in starch)

(in cellulose)
Structure of cellulose
Cellulose
 The Polysacchrides - Sugar Polymers

Function
 Energy Storage
 Starch amylose and amypectin (plant)
 Inulin (plant)
 Glycogen (animal)

 Structural
 Cellulose (plant)
 Chitin (animal)
 Murein or peptidoglycan (bacteria)

 Glycosaminoglycans and Proteoglycans

 Chitin
เป็ น polysaccharide โครงสร้างที่ทำหน้าที่เป็ นผนัง
เซลล์หรือเป็ นโครงสร้างของเซลล์
พบมากในเขาสัตว์ กระดองปู เปลือกกง้ ุ เปลือกแมลง
เป็ น polymer ของ N-acetylglucosamine
Linear structures of cellulose and chitin
(2 most abundant polysaccharides)
Lipid
What are lipids?
Lipids
สารอินทรียท์ ี่พบในสิ่งมีชีวิต

ค ุณสมบัติ
 ไม่ละลายน้ำ
 ละลายในตัวทำละลายอินทรีย ์
(acetone, chloroform, ether, benzene)

หน้าที่
1. เป็นแหล่งพลังงานของร่างกาย
2. เป็นส่วนประกอบโครงสร้างของเยือ่ เซลล์
3. ทำหน้าที่เป็นสื่อสัญญาณของเซลล์
(โดยเป็น precursor ของวิตามินและฮอร์โมนบางชนิด)
4. ป้องกันการสูญเสียน้ำของเซลล์
ชนิดของลิปิด (แบ่งตามหน้าที่)

1. triglycerides (fats & oils)

(เป็นแหล่งพลังงานของร่างกาย)
2. phospholipids
(เป็นส่วนประกอบโครงสร้างของเยือ่ เซลล์)
3. steroids
(เป็นส่วนประกอบโครงสร้างของเยือ่ เซลล์)
(เป็น precursor ของวิตามินและฮอร์โมนบางชนิด)
4. waxes
(ป้องกันเซลล์และป้องกันการสูญเสียน้ำของเซลล์)
 GLYCERIDES
O O O

O
O R O R O R

OH OH R O

OH O R O R

O O

MONOGLYCERIDE DIGLYCERIDE TRIGLYCERIDE

 Triglyceride

O
O
H2 C O C R
H2 C OH HO C R
O
O
HC OH + HC O C R + 3 H2O
HO C R O
H2 C OH O
HO C R H2 C O C R

Glycerol 3 Fatty Acids Triglyceride

Fatty acids
ประกอบด้วยสาย hydrocarbon ที่มปี ลายด้านหนึง่ เป็ นหมู่ carboxylic acid

16-C fatty acid: CH3(CH2)14-COO-

Non-polar polar
 Unsaturated fatty acids
การบ่งบอกตำแหน่งของ double bond ของ unsaturated fatty
acids
18 9 1
H
H3C (CH2)7 C CH(CH2)7COOH

10

18:1,9 or 9 18:1

 2 3 4 5 6 7 8 9 10 18
H3C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH CH(CH2)7COOH

n 17 10 9 1

9, C18:1 or n-9, 18:1

 Common Eukaryotic Fatty Acids

Symbol Systematic name Trivial name

Saturated 16:0 Hexadecanoic acid Palmitic acid

fatty acids
18:0 Octadecanoic acid Stearic acid

16:1 7 Hexadecenoic acid Palmitoleic acid

16:1 t trans-hexadecenoic acid 


O
C
4
3 1 O
2

Unsaturated 16:2  Hexadecadienoic acid

fatty acid with a cis- 9
fatty acids double bond
16:3  Hexadecatrienoic acid
18:1 9 Octadecenoic acid Oleic acid
18:2 9,12 Octadecadienoic acid Linoleic acid
18:3 9,12,15 Octadecatrienoic acid Linolenic acid
 Unsaturated fatty acids

Pentaenoic acid (5 double bonds)

 20:5;5,8,11,14,17
 3: EPA (all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid)*

Hexaenoic acid (6 double bonds)

 22:6;4,7,10,13,16,19
 3: DHA (all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid)*

Both FAs are found in fish oils

Allylic CH2 group

H H H H H H H
- C - C =C - C - C = C - C -
H H H
ชนิดของลิปิด (แบ่งตามหน้าที่)

1. triglycerides (fats & oils)

(เป็นแหล่งพลังงานของร่างกาย)
2. phospholipids
(เป็นส่วนประกอบโครงสร้างของเยือ่ เซลล์)
3. steroids
(เป็นส่วนประกอบโครงสร้างของเยือ่ เซลล์)
(เป็น precursor ของวิตามินและฮอร์โมนบางชนิด)
4. waxes
(ป้องกันเซลล์และป้องกันการสูญเสียน้ำของเซลล์)
Membrane Structure
Membrane Structure
 Phosphatidic acid

In phosphatidic acid:
 C3 -OH ถ ูก esterified ด้วย Pi
 O

O H2 C O C R2

R1 C O CH O

H2 C O P O X

O
glycerophospholipid

glycerophospholipids (phosphoglycerides),

Pi is in turn esterified to a polar head group (X): e.g., choline,

inositol, serine, ethanolamine.
 O

O H 2C O C R2

R1 C O CH O CH3
+
H 2C O P O CH2 CH2 N CH3

O CH3

p h o sp h atid ylch o lin e

Phosphatidylcholine, with choline as polar head

group.
It is a common membrane lipid.
Membrane Structure
Membrane Structure
Membrane Structure
Membrane Structure
ชนิดของลิปิด (แบ่งตามหน้าที่)

1. triglycerides (fats & oils)

(เป็นแหล่งพลังงานของร่างกาย)
2. phospholipids
(เป็นส่วนประกอบโครงสร้างของเยือ่ เซลล์)
3. steroids
(เป็นส่วนประกอบโครงสร้างของเยือ่ เซลล์)
(เป็น precursor ของวิตามินและฮอร์โมนบางชนิด)
4. waxes
(ป้องกันเซลล์และป้องกันการสูญเสียน้ำของเซลล์)
 Membrane Structure

Cholesterol is largely
hydrophobic.
But it has one polar group,
a hydroxyl, making it
amphipathic.
STEROID NUMBERING SYSTEM

18
12 17
11
19 C 13 D 16
1
2 9 14 15
10
A B 8
3 5 7
4 6
 Cholesterol and cholesterol esters

H
H

O
H H
H H
HO
R O

usually palmitate

The hydroxyl at C-3 is hydrophilic; the rest of the

molecule is hydrophobic.
Cholesterol is a precursor of
Steroid Hormone
 Cholesterol is a precursor of
fat soluble vitamin

H3 C CH3 CH3 CH3

5
8 CH2 OH
Vitamin A 9 7
6 4
3
2
1

CH3

CH 3
H 3C CH 3
H 3C
CH 3
R1 CH 3
O CH 3
R2 (CH 2 CH2 CH 2 CH2 )2 CH2 CH 2CH2 CH(CH 3 )2
H
H
HO
CH 2
R3
HO Vitamin D Vitamin E
ชนิดของลิปิด (แบ่งตามหน้าที่)

1. triglycerides (fats & oils)

(เป็นแหล่งพลังงานของร่างกาย)
2. phospholipids
(เป็นส่วนประกอบโครงสร้างของเยือ่ เซลล์)
3. steroids
(เป็นส่วนประกอบโครงสร้างของเยือ่ เซลล์)
(เป็น precursor ของวิตามินและฮอร์โมนบางชนิด)
4. waxes
(ป้องกันเซลล์และป้องกันการสูญเสียน้ำของเซลล์)
 Waxes
เป็นเอสเตอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ที่ไม่ละลายน้ำ
หน้าที่ ป้องกันเซลล์และป้องกันการสูญเสียน้ำของเซลล์

H3C (CH2)14 C O CH2 (CH2)28-CH3

fatty acid
long chain alcohol
 Spermaceti source
contains cetyl palmitate (from whale oil)
useful for pharmaceuticals (creams; tableting
and granulation)

Carnauba wax source

from a palm tree from brazil – a
hard wax used on cars and boats

Bee’s wax
Examples of long chain monohydric alcohols found in
waxes

H3C (CH2)14 CH2-OH cetyl alcohol

H3C (CH2)24 CH2-OH hexacosanol

H3C (CH2)28 CH2-OH triacontanol (myricyl alcohol)

amino acid and protein
โครงสร้าง Amino acid
องค์ประกอบของเซลล์แบคทีเรีย
20 Standard amino acids
การเขียนอักษรย่อของกรดอะมิโน
 20 amino acids

9 กรดอะมิโนจำเป็น (essential amino acids)

11 กรดอะมิโนไม่จำเป็น (non-essential amino acids)
การแบ่งกลมุ่ ของกรดอะมิโน
 การแบ่งกลมุ่ ของกรดอะมิโน

แบ่งตามลักษณะความมีประจ ุ (polarity) ของหมู่ R group

1. Non-polar (ไม่มีขว
ั้ )
2.Polar (มีขว
ั้ )
3.Charged (มีประจ ุ)
Non-Polar

Polar

charged
 การแบ่งกลมุ่ ของกรดอะมิโน

่ ั งก์ชนั ของ R group

แบ่งตามหมูฟ

1. Aliphatic : Gly, Ala, Val, Leu, Ile

2. Aromatic : Trp, Phe, Tyr
3. Sulphur : Met, Cys
4. Hydroxyl : Ser, Thr, Tyr
5. Cyclic : Pro
6. Carboxyl : Asp, Glu
7. Amine : Lys, Arg, His
8. Amide : Asn, Gln
Peptide
 เปปไทด์และพันธะเปปไทด์

พันธะที่เกิดขึ้นระหว่างกรดอะมิโนแต่ละโมเลก ุล เรียกว่า พันธะเปปไทด์

เปปไทด์และพันธะเปปไทด์
 โครงสร้างของโปรตีน
แบ่งเป็นโครงสร้าง 4 ระดับ คือ
1. โครงสร้างปฐมภ ูมิ (Primary structure)
2. โครงสร้างท ุติยภ ูมิ (Secondary structure)
3. โครงสร้างตติยภูมิ (Tertiary structure)
4. โครงสร้างจต ุรภ ูมิ (Quaternary structure)
โครงสร้างปฐมภ ูมิ (Primary structure)

การต่อสายของกรดอะมิโนในทิศทาง
จาก N-terminus ไปยัง C-terminus
ของสายโซ่โพลีเปปไทด์

Insulin protein sequence :

MAPWMHLLTVLALLALWGPNSVQAYSSQHL
CGSNLVEALYMTCGRSGFYRPHDRRELEDLQ
VEQAELGLEAGGLQPSALEMILQKRGIVDQC
CNNICTFNQLQNYCNVP
โครงสร้างท ุติยภ ูมิ (Secondary structure)

สายโซ่โพลีเปปไทด์มีการพับงอ (fold) และเกิดเป็น

โครงสร้างท ุติยภ ูมิสามมิติ และมีความเสถียร

แบ่งเป็น 2 ลักษณะคือ
1.-helix
2.-pleated sheet
 โครงสร้าง  - helix

 หมู่ NH3 ของกรดอะมิโนตัวหนึ่งเกิด H-bond กับหมู่

่ ดั ไปอีก 4 ตัว
COOH กับกรดอะมิโนที่อยูถ
 หมุนวนเกลียวในทิศตามเข็มนาฬิกา
 1 รอบการหมุนวนเกลียวมีจำนวนกรดอะมิโน 3.6 ตัว
 โครงสร้าง -pleated sheet

 พันธะ H ในโครงสร้างเกิดระหว่างสายโพลีเปปไทด์
 แบ่งเป็น 2 ลักษณะ คือ
 แบบขนาน (parallel) สายโพลีเปปไทด์จะเรียงตัวในทิศเดียวกัน
แบบสวนทาง (antiparallel) สายโพลีเปปไทด์จะเรียงตัวในทิศตรง
กันข้าม พันธะมีความแข็งแรงมากกว่าแบบขนาน
 โครงสร้างตติยภ ูมิ (Tertiary structure)

domain folds
 สายโพลีเปปไทด์เกิดการพับงอ
(folding) จนได้ขนาดที่เหมาะสมใน
การทำงาน

 โปรตีนที่มีการม้วนตัวและทำหน้าที่
จำเพาะ เรียกว่า domain
 โครงสร้างจต ุรภ ูมิ (Quaternary structure)

 ประกอบด้วยหน่วยย่อย (subunit) ของสายโพลีเปปไทด์หลาย ๆ หน่วยมาอยู่

รวมกัน

 โครงสร้างจต ุรภ ูมิมีประโยชน์ คือ

 ทำให้ไม่ตอ้ งสร้างสายโพลีเปปไทด์ขนาดใหญ่มาก ๆ
 หากมีจ ุดบกพร่องที่หน่วยย่อยใดก็สามารถแก้ไขเฉพาะที่หน่วยย่อยนัน้ ได้

Chicken triose phosphate isomerase HIV-1 aspartic protease

Hemoglobin tetramer
Nucleic acid
 Nucleic Acids
Nucleotides: เป็นโครงสร้างของกรดนิวคลีอิค
 nucleotide ประกอบด้วย
 (1) phosphate molecule,
 (2) nitrogenous base, and
 (3) 5-carbon sugar

ประเภทของกรดนิวคลีอิค ได้แก่:
 DNA: deoxyribonucleic acid
 สารพันธุกรรม, double stranded helix
 RNA: ribonucleic acid
 สารพันธุกรรม , single stranded
 ATP: adenosine triphosphate
 สารพลังงานสูง
RNA DNA
 Base
Purine Pyrimidine
 Purine nucleoside

Adenosine and Deoxyadenosine

 Pyrimidine nucleoside

Uridine

Cytidine

Thymidine
Adenine nucleotide
Nucleic Acids
Polymer of ribofuranoside
rings linked by phosphate
ester groups.
Each ribose is bonded to a
base.
Ribonucleic acid (RNA)
Deoxyribonucleic acid
(DNA)
Structure of RNA
 Structure of DNA
 -D-2-deoxyribofuranose is the sugar.
 Heterocyclic bases are cytosine, thymine (instead
of uracil), adenine, and guanine.
 Linked by phosphate ester groups to form the
primary structure.
Base Pairings
Double Helix of DNA

Two complementary
polynucleotide chains are
coiled into a helix.
 Additional Nucleotides

Adenosine monophosphate (AMP), a regulatory hormone.

Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD), a coenzyme.
Adenosine triphosphate (ATP), an energy source.