CENTRO UNIVERSITÁRIO UNA

Curso: Farmácia
Professora: Fernanda Meneghello Delvivo

ESCURECIMENTO
NÃO ENZIMÁTICO
Componentes:
Bruna Danielle Maressa Cota
Jean Francisco Dias de Moura
Mariana Perpétuo Brandão
Belo Horizonte, 18 de março de 2011.
Escurecimento
Não enzimático X Enzimático

O escurecimento enzimático é provocado pela

oxidação enzimática de compostos fenólicos pelas
polifenóis oxidases (PPO). O produto final da oxidação
é a quinona, que se polimeriza, formando um
pigmento escuro insolúvel, denominado melanina.

LUPETTI et al., 2005

Escurecimento
Não enzimático X Enzimático

Escurecimento não enzimático ou escurecimento

químico ou "browning" químico constitui uma série
de reações químicas entre a carbonila e os grupos
amina livre, que culminam com a formação de
pigmentos escuros conhecidos com o nome genérico
de melonoidinas.

EVANGELISTA, 2008
Escurecimento
Não enzimático X Enzimático

Fig. 1 Exemplo de escurecimento enzimático e não enzimático.

Fonte: LUPETTI et al., 2005; UFRGS, sd
Escurecimento Não enzimático
Fatores importantes
•Temperatura;

•Tempo;

•Umidade;

•Meio ácido ou alcalino;

•componentes dos alimentos mais susceptíveis a

participarem da reação.

OETTERER, sd
Escurecimento Não enzimático
Fatores importantes
As reações de escurecimento químico são desejáveis
em produtos de confeitaria, no preparo de bolos,
bolachas, balas, biscoitos, pães e assados em geral.
Também são desejadas nas carnes assadas, batatas
fritas, amendoim e café torrados e em cerveja escura.

Porém, devem ser evitadas em alguns alimentos

principalmente os desidratados e armazenados secos
por longo tempo como o leite em pó, ovo em pó, o
pescado salgado seco e os sucos de frutas

OETTERER, sd
Escurecimento Não enzimático
Mecanismos
Caramelização

Reação de Maillard (reação do tipo carbonila-amina)

Oxidação do ácido ascórbico

EVANGELISTA, 2008
Caramelização
Açúcares + temperatura elevada

Desidratação dos açúcares

Aldeídos muito ativos Polimerização

Hidroximetilfurfural
(aroma e cor de caramelo)

Melanoidinas
EVANGELISTA, 2008
Caramelização
Em meio ácido ou alcalino, o açúcar redutor
isomeriza e enoliza.
Numa segunda etapa, desidrata,"encolhe" e forma o
HMF.
 Na terceira etapa formam-se polímeros que são as
melanoidinas coloridas.
São reações autocatalizadas pelo desprendimento de
água, aceleradas pelo calor e umidade.

EVANGELISTA, 2008
Reação de Maillard
Açúcares redutores + aminoácidos livres

Tratamento térmico

Melanoidinas, pirazinas, inúmeros

outros compostos

BAISIER, et al
Reação de Maillard
 A reação de "Maillard" ocorre entre 1 grupamento carbonila do açúcar ou da
gordura e o grupamento NH2 do aminoácido, em meio preferencialmente
alcalino, na presença de água e calor.
 Há complexação do açúcar com o aminoácido, formando uma base, o que
acelera a reação. Em seguida, há formação imediata de composto mais estável,
cíclico que é a glicosamina N substituída. Esta recebe prótons e os doa. Devido
a isomerização recebe o nome de rearranjamento de Amadori levando a 1
amino, 1 deoxi, 2 cetose, N substituída.
 Na 3ª fase há desprendimento de CO2 (aroma) e formação de redutonas e de
hidroximetilfurfural.
 Ao final, há formação de substâncias heterocíclicas, pirróis, imidazois, piridinas
e pirasinas. Podem ocorrer condensações aldólicas e polimerização de
aminoaldeídos.
 Os intermediários se polimerizam formando polímeros insaturados coloridos.

BAISIER, et al
Oxidação do ácido ascórbico
Condições
O alimento deve: conter ácido ascórbico e ser
suficientemente ácido na faixa de pH 2,0 a 3,5.
Ex.: sucos de frutas como o limão, laranjas.

Fig.2. Suco de laranja.

Fonte: http://www.correio24horas.com.br/blogs/paula-magalhaes/
UC, sd
Oxidação do ácido ascórbico
Como ocorre

Fig. 3. Oxidação de ácido ascórbico.

Fonte: OETTERER, sd
Oxidação do ácido ascórbico
Como ocorre

Ácido ascórbico + pH ácido + temperatura

Furfural Polimerização

Melanoidinas

LEE, 1992
 Oxidação do ácido ascórbico
 A oxidação leva o ácido ascórbico a dehidroascórbico e este
recebe 2 H+ no meio ácido passando a 2 ceto, 3 ceto,
hexurônico com dois grupamentos carbonilas para reagir.

 Há perda de CO2 (aroma) com desidratação chegando ao

furfural. O aparecimento do furfural já indica a tendência à
polimerização e formação das melanoidinas com
escurecimento.
 A vitamina C perde seu valor já na 1ª etapa da reação. Os
sucos armazenados sob congelamento sem desidratação
podem ser armazenados por um ano. Ao ambiente oxidam
facilmente devido a esta reação.

LEE, 1992
Controle do escurecimento
Temperatura;

Umidade;

pH;

Constituintes dos alimentos;

Outros recursos. (aqui estão inclusos sulfitos, sulfatos, etc... )

Considerações Finais
A compreensão dos mecanismos que levam ao
escurecimento não enzimático é relevante não só no
intuito de controle dos processos envolvidos na
tecnologia de alimentos, mas também para que, se
consiga alcançar efeitos desejáveis dentre os
consumidores dos produtos alimentícios passíveis de
tais reações de escurecimento e, para evitar os
indesejáveis.
Referências Bibliográficas
BAISIER, W. M.; LABUZA, T. P. Maillard browning kinetics in a liquid model system. Journal of Agricultural and
Food Chemistry, v.40, n.5, p.707-713, 1992.

EVANGELISTA, José. . Tecnologia de alimentos. 2. ed. São Paulo: Atheneu, 2008. [22] p.

LEE, H. S. Antioxidative activity of browning reaction products isolated from storage-aged orange juice. Journal of
Agricultural and Food Chemistry, v.40, n.4, p.550-552. 1992.

LUPETTI, Karina Omuro; CARVALHO, Lucinéia Cristina de; MOURA, André Farias de    FATIBELLO-FILHO, Orlando.
Análise de imagem em química analítica: empregando metodologias simples e didáticas para entender e prevenir o
escurecimento de tecidos vegetais. Quim.Nova. ,São Carlos, vol. 28, n.3, pp. 548-554 . 2005.

OETTERER, Marília. Química de Alimentos, Aula: escurecimento não enzimático; Curso de graduação.
Universidade de São Paulo. Escola Superior de Agricultura Luiz de Queiroz. Departamento de agroindústria,
alimentos e nutrição. sd. Disponível em: <http://www.esalq.usp.br/departamentos/lan/pdf/Quimica%20de
%20Alimentos%20-%20Escurecimento%20nao%20enzimatico.pdf >. Acesso em: 25 fev 2011.

UFRGS. Reação de Maillard. Disponível em:

<http://www.ufrgs.br/alimentus/pao/fabricacao/fab_assamento_maillard02.htm>. Acesso em: 26 fev 2011.

UC – Universidade de Coimbra. Faculdade de Farmácia. Hidratos de Carbono. Disponível em:

<http://www.ff.uc.pt/~mccast/bromatologia/material/teorico/hidratos_Carbono_pb.pdf>. Acesso em: 27 fev 2011