Universidad San Martín

de Porres
Química Biológica.
Tema: Alcoholes
Fenoles
Éteres
Profesor: Hugo Villanueva
Vílchez.
 Alcoholes
Representan la primera Oxidación
de los Hidrocarburos

H H Carbono
| | oxidable

H — C—C — H
| |
H H Carbono
Primario
ETANO
 H H Carbono Primario
oxidado
| |
H — C—C — OH
| |
Función
Alcohol
H H Carbono con
2 posibilidades
más de oxidarse
ETANOL
Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical
oxhidrilo o hidroxilo. La fórmula general de este
compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo
Alquilo, de cadena abierta o cíclica
 Alcoholes Primarios

Alcoholes Secundarios

Clasificación

Alcoholes Terciarios
Ejemplos:
CH3-OH
OH OH Metanol
| |
CH3-CH2-OH
Etanol

Ciclo Fenol
hexanol
CH3
|
CH3-CH2-CH3
CH3-C-OH
|
|
OH
CH3
2 Propanol
Alcohol tertbutílico,3°
Alcohol secPropílico,2°
1 2 1 2 3

o
 NOMENCLATURA
1.- El método carbinol, en el cual los alcoholes
son derivados
del metanol, alcohol metílico (carbinol)
CH3OH y donde uno o más de los hidrógenos
del CH3 se reemplazan por otros grupos
2.- Por el sistema IUPAC en el cual el sufijo
OL reemplaza el O del alcano para indicar OH
3.- Por sus nombres comunes, como el alcohol
metílico CH3OH
EJEMPLO
Fenil

6 5 4 3| 2 1
CH3-CH2-CH2—C—CH2-CH3
|
OH OL

1.- Etil- n - propil fenil carbinol

2.- 3 fenil-3-hexanol
 CH3
|
CH3-CH2-CH2—C—CH3
5 4 3 2| 1
OH
2 Metil- 2-Pentanol

CH3—CH—CH2—CH—CH3
1 2| 3 4| 5
OH OH

2-4- PentanoDiol
 8 6 4 2

7| |5 | 3 1
OH OH OH

1-3-5-7 Octano Tetraol

OH OH Cl
| | |

1-Cloro, 6-metil, 1-3-5-HeptanoTriol

 OH

Nombrar:........................................

Nombrar:........................................
Por regla general los alcoholes
de bajo peso molecular son
solubles en el agua debido a su
polaridad
 Aclaración
Las sustancias polares como el
agua disuelven no sólo a otras
sustancias polares, también lo
hacen con los electrolitos de
una manera muy distinta a la
formación de puentes de
hidrógeno realizado con los
alcoholes de bajo peso
molecular
 Cl -
Na +

Con el agua se produce el

fenómeno de la solvatación
 Con los alcoholes se forma lo
siguiente:
Enlaces puente de hidrógeno en un
Heptanol
 Si mezclamos 1 litro de agua y 1 litro de
alcohol etílico
¿obtendremos 2 litros de mezcla? ¿por qué?
No obtendremos dos litros de disolución.
La razón estriba en que en los alcoholes (al poseer
grupos -OH), como en el agua, las principales fuerzas
intermoleculares son los puentes de hidrógeno.
Cuando un alcohol se disuelve en agua forma
puentes de hidrógeno con la molécula de H2O.
Estos puentes de hidrógeno son tan fuertes como los
que se forman en las sustancias puras. Debido a la
geometría de las moléculas, el acoplamiento entre las
mismas es más compacto y por lo tanto se produce
una reducción de volumen..
 Métodos de preparación

1.-Hidratación de alquenos: En medio Acido

diluido.
H2O

CH3-CH= CH2 → 
CH3- CH-CH3
OH
2.-Hidrogenación de una cetona
H2
CH3 - C - CH3 → CH3- CH-
CH3  
O OH
 3.-Fermentación Alcohólica : A partir
de Carbohidratos

C6H12O6 → 2 CH3-CH2-OH + 2
CO2

Acción de Microorganismos
Muchos de ellos son
usados en la elaboración
Industrial del vino de la
cerveza y de la “chicha de
Jora”.
La importancia del alcohol etílico o etanol,
es de interés en toxicología, ya que su
consumo esta universalmente extendido
en proporciones que van desde el 3 a más
del 50%, como tenor alcohólico en
volumen:

VINO: 8% - 12%.
VINOS ENRIQUECIDOS por el agregado de
alcohol Etílico; Oporto Jerez: 20% Promedio.
CERVEZA: 3% - 7%.
SIDRAS: 2% - 5%
Bebidas destiladas : Cognac, whisky, ron: 45%
- 50%
 Curso de Intoxicación Alcohólica
Clínica
Concentración (g%)

Aparentemente Normales Sangre:

0,01- 0,05
Trastornos subclínicos Orina :
0,01- 0,07

¡HIC!
Euforia, menos inhibición, Sangre: ¡HIC!
¡HIC!

0,05 -0,10
acciones retardadas. Orina :
0,07- 0,14

Mala memoria,
incoordinación, Sangre:
0,10 -0,20
Clínica
Concentración (g%)

Intoxicación Aguda, Embriaguez. Sangre:

0,25- 0,30
Marcha tambaleante. Orina :
0,31- 0,40

Apatía, Inercia general

Somnolencia, Vómitos Sangre:
0,30 -0,40
comienzo de parálisis
0,40- 0,50
Orina : 
Arreflexia o Hiporreflexia,
Hipotermia, coma en la mayoría Sangre:
 El alcohol Metílico se metaboliza en el
organismo como aldehído Fórmico
(Formol) y se excreta por la orina
como formiato, producto que puede
investigarse para corroborar el
diagnóstico
CH3-OH + [O] → HCHO + [O] →
HCOOH
H2O

Estas reacciones son

catalizadas por la
deshidrogenasa
alcohólica, la misma
enzima que metaboliza
el alcohol etílico, que es
menos tóxico.
Tabla de solubilidades

Insoluble
Soluble
Insoluble
Poco Soluble
Soluble
Insoluble
Poco soluble
Soluble
Soluble
Insoluble
Poco soluble

Poco Soluble

Poco soluble

Soluble
 Reacciones de los
alcoholes
1.- Deshidratación por acción
del Acido Sulfúrico

Reacción de eliminación
2.- Deshidratación entre dos alcoholes:
Origen de los Éteres

Éter Dietílico
Generalmente el
rendimiento es bajo
3.- Reacciones de oxidación

Aldehído
H2O

El anterior alcohol ha
podido oxidarse dos
veces más, ya que es
un alcohol primario
 CETONA
H2O

En el caso de un alcohol
secundario, solo puede
oxidarse una vez más.
Véase que se ha
desalojado H2O.
 NO HAY
REACCIÓN

En el caso de un alcohol
terciario, no existe
posibilidad de oxidación.
No hay hidrógenos en el
carbono unido al -OH.
 4.-Formación de Ésteres con los
ácidos Carboxílicos

R—COOH + R'O — H → R—CO—O—R’ + H2O

Alcohol Acido Carboxílico Éster Agua

R—C=O + CH3O — H → R—C=O + H2O

| |
OH OCH3

ENLACE ÉSTER
 FENOLES
Un fenol es un compuesto que
contiene un grupo hidroxilo unido a
un carbono de un anillo aromático
(Benceno).
Preparación:
Cl OH
 
+ H 2O →

La anterior reacción para que se lleve a cabo

debe estar catalizada por la presencia de
vapor de Agua a una presión de 204
Atmósferas; además NaOH a 320°C, siendo el
NaCl un subproducto
 Aclaración
Naturaleza acídica del Fenol (Acido Fénico)

:
ÖH Ö: Ö:
 ( (
H+
(-) :
↔ ↔

.. (-)H+
:
Ö: Ö: (-) + :
Ö:H
H
(  
H+
:(-)
↔ ↔
 POR LO TANTO
: : :
ÖH ÖH ÖH
  

↔ ≡

Resonancia
(Traslado de Electrones) Fenol
 :
ÖH
:
ÖH
:
ÖH
2 4
3
-CH3 3
2
1

-CH3 2
1 |1
CH3
orto-cresol meta-Cresol
para-Cresol
2-Hidroxitolueno 3-Hidroxitolueno 4-
:
ÖH
Hidroxitolueno :
ÖH :
ÖH
  
O2 NO2 COOH
N

NO2
Ácido Pícrico Ácido Salicílico
Alfa Naftol
2,4,6 Trinitro fenol Acido 2 Hidroxibenzoico
1-Hidroxinaftaleno
 Reacciones de los Fenoles
1.- Reacción de Neutralización
:
ÖH :
Ö:Na
 

+ NaOH → + H2O

Fenóxido de sodio
2.- Oxidación
:
ÖH Ö
:

 O2 )
→ + H2O
←
)
:
Ö para-Benzoquinona
3.- Sustitución del anillo
:
ÖH
:
ÖH
 
Br Br
+ 3Br2 → + 3HBr
Br

4.- Reducción: Ganancia de hidrógenos o

perdida de oxígenos, ganancia de electrones
de electrones.
:
ÖH
:
H ÖH
 ∨
H2 C CH2
+ 3H2 →
H2 C CH2
CH2
C6H5.OH C6H11.OH
 ÉTERES
Son isómeros de alcoholes del mismo
número de átomos de carbono, pero
carecen del grupo hidroxilo

CH3-CH2-OH CH3–O–CH3 dimetil, éter

CH3-CH2-CH2-OH CH3–O–CH2CH3 etil, metil, éter
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2OCH2CH2 dietil, éter
Este último(éter etílico, éter sulfúrico) es usado como anestésico

Radicales que genera

CH3O– metoxi
CH3CH2O– etoxi
RO– alcoxi
ÉTERES
 ÉTERES CICLICOS

Tetrahidrofurano

Fabricación de Laboratorios e Industrias

plásticos
Estos éteres son solubles en agua sobre todo el dioxano
 OBTENCIÓN

CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CH2-CH3 +
H2O

CH3-CH2-OH HO-CH2-CH3

CH3-CH2-O-CH2-CH3
ÉTER DIETÍLICO
(Respecto ala solubilidad ver tabla del capítulo de
ALDEHIDOS Y CETONAS
"Cada ser humano lleva en su interior un
Mesías dormido. Solo muy pocos
permiten que despierte y actúe, por eso
son tantos los que vegetan y no viven
verdaderamente "
RICHARD BACH (Ilusiones)