K. Yanagimoto, K. Lee, H. Ochi y T.

Shibamoto Instituto Japons para el Control del Envejecimiento En colaboracin con la Universidad de California

Artculo publicado en 2002 por la revista: Journal of Agricultural and Food Chemistry Qumica Orgnica III, QA 2012-1

Presencia de los heterociclos

Le dan sabor!

Se han identificado ms de 300 compuestos heterocclicos en el caf preparado:

Pirroles Oxazoles Furanos Tiazoles Tiofenos Imidazoles Pirazinas
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Propiedades medicinales:

Hay una actividad antioxidante importante en compuestos heterocclicos voltiles.

La condicin estudiada fue:

Oxidacin del Hexanal a cido Hexanoico. Muestras de 5, 10, 20, 50, 100, 200 y 500 g/mL de los heterociclos En 2mL de Hexanal en CH2Cl2 (3mg/mL)

Calentamiento a 60C por 10 minutos Vial purgado por 2 segundos con aire puro cada 24 horas. Monitoreo de la concentracin de Hexanal por Cromatografa de Gas

40 das de estudio
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Estudio secundario

Oxidacin de los heterociclos mencionados en presencia de radicales libres Perxido de hidrgeno (H2O2) como fuente de radicales libres.

200L de perxido de hidrgeno al 30% Disoluciones en CH2Cl2 (5mg/mL) de cada compuesto analizado Temperatura ambiente Anlisis por Cromatografa de Gas Espectroscopia de masas
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Grficas y tablas por cada grupo de heterociclos

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Reaccin con H2O2

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De los Pirroles

De los Furanos:

Todos los pirroles inhibieron la oxidacin del hexanal casi al 100% a una dosis de 50 g/mL
La actividad antioxidante grupos electroatractores fue mayor que con grupos electrodonadores

El furano present mayor actividad antioxidante, al inhibir la oxidacin un 80% a dosis de 500 g/mL

La adicin de sustituyentes disminuy la actividad antioxidante

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De los Tiofenos:

Sustituidos con grupos donadores de densidad electrnica mostraron mayor actividad antioxidante
Aquellos con grupos atractores de densidad electrnica, mostraron menor actividad antioxidante

De los Tiazoles:

Todos los tiazoles carecen de actividad antioxidante frente a la reaccin de oxidacin del hexanal.

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De las Pirazinas:

Conclusin general:

Todas las pirazinas carecieron de actividad antioxidante frente a la oxidacin del hexanal La presencia de grupos donadores de densidad electrnica no provoc ningn cambio

La densidad electrnica sobre los tomos de carbono del anillo heterocclico no es el nico factor que determina la fuerza de la actividad antioxidante
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No se encontr producto de oxidacin ni de furano un de 2-acetilfurano En tiofenos, slo el 2-etiltiofeno sufri oxidacin en el sustituyente, el resto la sufri en el anillo o no la present. Lla mayora de los tiazoles y pirazinas no sufrieron oxidaciones
Esto indica que no son buenos para captar radicales OH
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Algunos de los compuestos heterocclicos presentes en el caf presentan actividad antioxidante Sin embargo, no es tan fuerte como aquella de los antioxidantes artificiales (BHT)
Tal vez, la accin combinada de todos los heterociclos presentes en el caf (ms all de los presentados) pueda ser equiparable a la de los antioxidantes conocidos.
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