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I parte
• COMPOSTOS DO METABOLISMO
PRIMÁRIO
FARMACOGNOSIA I
I parte CO2
Fotossíntese hν
H2O
Os compostos nas plantas
Eritrose-4P Glucose
resultam todos da
HETERÓSIDOS
PEP
Fenóis
fotossíntese com produção
Quinonas
Poliinos
Ácidos gordos
de glucose, como se mostra
Flavonóides Lípidos
Antocianinas
Taninos
Piruvato
no esquema ao lado POLIACETAIS
SHIKIMATOS
Acetil-CoA Mevalonato
Ciclo de Krebs
TERPENOS
ESTERÓIDES
Aminoácidos
Cinamatos
Lignanos Óleos essenciais
Coumarinas Proteínas Sesqui e Diterpenos
Quinonas
ALCALÓIDES
Saponosidos
Cardenolidos
Carotenos
FARMACOGNOSIA I
I parte
• Os monósidos são oses simples como a glucose,
idose, manose, sucrose e sob o ponto de vista de
aplicação farmacêutica têm pouca importância
• Os ósidos resultam da combinação de moléculas
por ligações glucosídicas e podem ser:
• Holósidos se as moléculas reactivas forem apenas
oses.
• Heterósidos se as moléculas reactivas forem oses
conjuntamente com não oses (aglicona ou genina)
FARMACOGNOSIA I
I parte
• A ligação à genina pode ser:
• a) Nheterósidos, Ex: Nucleósidos
• b) Oheterósidos, Ex: saponinas, flavonóides,
glicoalcalóides e de um modo geral todos os heterósidos
de plantas
• c) Cheterósidos. A ligação fazse directamente entre dois
átomos de Carbono Ex: Aloína do Aloés; Flavonóides da
Passiflora
• d) Sheterósidos. São conhecidos os Glicosinolatos
existentes nas Brassicaceae e Capparidaceae
FARMACOGNOSIA I
I parte
• A aplicação farmacêutica dos holósidos é
muito importante sob o ponto de vista
farmacêutico, quer no aspecto industrial,
quer dietético e nutricional
• A aplicação farmacêutica dos heterósidos é
muito importante e será relatada nos
capítulos correspondentes às drogas de que
fazem parte.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• PRINCIPAIS OSES UTILIZADAS EM
FARMÁCIA
• GLUCOSE
• A D(+)Glucose é indicada nas Farmacopeias H OH
Europeia, Francesa e Portuguesa. É usada na
forma sólida e líquida, podendo esta última H O
estar na forma injectável isotónica para prevenir HO
desidratações intra e extracelulares. Na forma HO
H
H
hipertónica como aporte nutricional ou em OH
hipoglicémias. H OH
• DEXTRINAS αD(+)Glucose
• Está indicada nas Farmacopeias Portuguesa e
Francesa e deve ter um DE< 20 (equivalente de
dextrosepercentagem de açúcares redutores
expressa em glucose em relação a matéria seca).
As maltodextrinas são usadas em alimentação
dietética infantil.
FARMACOGNOSIA I
I parte
LEITE DE AMIDO
• Os principais
derivados de
Hidrólise parcial Hidrólise total
amido de
milho são os Malto-dextrinas
indicados no GLUCOSE
lado
Xaropes de fructose
Xaropes enriquecidos
em maltose
FRUCTOSE SORBITOL
Maltitol
MANITOL
FARMACOGNOSIA I
I parte
• XAROPES DE GLUCOSE
• São caracterizados por apresentarem diferentes DE e DP (grau de
polimerização).
• Os xaropes de DE entre 2030 apresentam 40% a 50% de sacaridos
com grau de polimerização DP > 7. Os xaropes mais enriquecidos têm
DE 95 e são formados por 90% de glucose, isto é DP=1.
• São usados na indústria agroalimentar
• XAROPES DE ISOGLUCOSE (HFS ou (HF(C)S)
• São formados por xaropes de glucose enriquecidos com frutose a
partir de milho (High fructose corn syrups, HF(C)S). São usados na
indústria alimentar com uma produção mundial de 8,2 milhões de
toneladas, em bebidas, produtos leiteiros, produtos da indústria de
bolos.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• FRUCTOSE
• A fructose é uma ose presente em quase
todos os frutos e no mel e pode ser obtida
industrialmente a partir da inulina, que é um
polímero característico das Asteraceae, de
HFCS ou da sacarose.
• É utilizada em regimes alimentares de
certos tipos de diabetes e em alimentação de
esforço. A sua absorção é lenta, o seu
metabolismo não necessita de insulina e é D()fructose
1,7 vezes mais doce que a sacarose.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• SORBITOL
• O DSorbitol encontrase no estado natural nos frutos de
de diversas plantas da família das Rosaceae, como a
Sorveira ou Tramazeira (Sorbus aucuparia L.) e em
alguma algas. Industrialmente é obtido por hidrogenação
catalítica sob pressão da glucose. É uma substância
indicada no tratamento sintomático de diarreias. É um
agente edulcorante para diabéticos e usada em
farmacotecnia como regulador de humidade de pós,
estabilizante de formas pastosas e plastificante da gelatina.
Sendo pouco sensível à degradação microbiana é usada na
indústria agroalimentar.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• DMANITOL
• Existe no estado natural no freixo e nas algas
castanhas. É preparado industrialmente por
epimerização da Dglucose em meio alcalino,
seguida de reducção catalítica.
• É praticamente não metabolizável e rapidamente
excretado pelo rim. É usado como laxativo e em
estados de perturbações gastrintestinais.
• É utilizado como edulcorante para diabéticos.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• MESOXILITOL
• Obtémse por hidrogenação catalítica da Dxilose,
que resulta da hidrólise dos xilanos. É um
substituinte da sacarose por via oral e parentérica,
sendo metabolizada via ciclo das pentoses após
desidrogenação a Dxilulose. Não pode ser dado a
crianças com menos de três anos. Excesso de
ingestão provoca flatulência e diarreia. O seu uso
diminuie o aparecimento de cáries dentárias.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• DERIVADOS DE POLIÓIS
• a) 1,5 anidroDsorbitol. Dentro deste grupo temos o
poligalitol e o aceritol. Estes compostos são a matéria
prima de preparação de sorbitanos: laurato, oleato,
palmitato, estearato e trioleato de sorbitano assim como
dos seus derivados polioxietilénicos (spans, tweens,
polisorbatos) que são usados em farmacotecnica na
preparação de emulsões.
• B )Outros derivados sintéticos dos polióis são nitratos e
usamse como vasodilatadores coronários na prevenção do
enfarte de miocárdio e como explosivos (nitrodulcitol,
hexanitrato de Dmanitol e trinitroglicerina).
FARMACOGNOSIA I
I parte
OH
HO
• DERIVADOS DE AÇÚCARES O
OH
• a) VITAMINA C
O
• A vitamina C é o ácido L(+)
O
treoascórbico.
• Nas plantas deriva OH Vitamina C
directamente da glucose e o Hemi-acetal bicíclico do
ácido dehidroascórbico
seu carácter ácido e redutor
estão ligados à sua estrutura
OH O
OH
O
química em endiol O
facilmente oxidada a uma
O
H H
O O
estrutura bicíclica que é o
HO C H Ácido dehidroascórbico
HO C H
Ácido Ascórbico
ácido dehidroascórbico na sua
CH2OH CH2OH
forma hemiacetálica.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• É metabolizada em ácido oxálico, ácido treónico e ácido
tartárico. Este último é formado via ácido treónico ou
directamente no caso das plantas da família das Vitaceae
(Ex: Vinha).
• A grande maioria dos animais e plantas têm possibilidade
de sintetisar a sua própria Vitamina C, por meio de uma
sequência de quatro passos enzimáticos que convertem a
Glucose em Vitamina C (via do glucuronato). A glucose
necessária para produzir ascorbato no fígado dos
mamíferos e aves Passiformes resulta da metabolização do
glicogénio. Esta síntese nos répteis e restantes pássaros é
efectuada no rim a partir de um processo de dependente da
glucogenólise.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• A principal função da Vitamina C é a
hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar
que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e
paredes dos vasos sanguíneos. Além disso é um
poderoso antioxidante, sendo usado para
transformar os radicais livres de oxigénio em
formas inertes. É também usado na síntese de
algumas moléculas que servem como hormonas
ou neurotransmissores.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• Existe em citrinos, groselhas pretas, pimentão doce,
salsa, couveflor, batatas, batata doce, bróculos,
couves de bruxelas, morangos, goiaba, manga.
Dependendo da estação do ano, um copo de tamanho
médio de sumo de laranja fresco tem cerca de 15 a 35
mg de vitamina C/100 g. As plantas com
concentrações muito elevadas de Vitamina C são:
Hippophae rhamnoides (Espinheiro Bravo das Dunas),
o kiwi (Actinidia sinensis), os pimentos (Capsicum
annuum L.), a jaboticaba (Myrciaria cauliflora) e a
Malpighia glabra.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• Entre os seres vivos que perderam a capacidade de
sintetizar Vitamina C encontramse o homem, os símios, o
porquinho da ìndia, algumas espécies de pássaros e a
maioria das espécies de morcegos. No homem a causa da
perda da capacidade de sintetizar Vitamina C foi a perda
da enzima Lgulonolactona porque o gene responsável pela
sua formação, o gene Pseudogene ΨGULO é defeituoso.
A mutação não teve
efeito letal porque na alimentação há uma grande
abundância de Vitamina C. Os humanos e outras espécies
com esta mutação têm um mecanismo de recirculação para
compensar.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• Uma cabra adulta, que sintetiza naturalmente
Vitamina C pode fazêlo numa concentração de 13
g/dia em actividade normal e podendo aumentar
quando em stress. Traumas e ferimentos nos
humanos exigem quantidades muito maiores de
Vitamina C. Alguns microrganismos, como a
levedura Saccharomyces cerevisiae sintetizam
Vitamina C a partir de açúcares simples.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• Deficiência
• O escorbuto é uma deficiência em Vitamina C
resultante da ausência na alimentação de frutas
frescas e legumes. A principal acção é sobre a
síntese do colagénio, levando ao aparecimento de
manchas na pele, gengivas esponjosas e ruptura de
capilares, tornando as mucosas sanguinolentas. O
agravamento da doença leva à perda dos dentes,
imobilidade, fraqueza e morte.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• ABSORÇÃO DE VITAMINA C
• A absorção de Vitamina C é por via gastrointestinal, no
intestino delgado, por mecanismo de transporte activo.
Uma dose entre (4 – 64 mg) de Vitamina C pode ser
absorvida até 98% mas um aumento da dose origina uma
diminuição da sua absorção.
• EXCREÇÃO
• A Vitamina C não metabolizada e os seus metabolitos, tais
como o oxalato, são excretados via urinária e 3% por via
fecal que será tanto maior quento mais a concentração da
vitamina na alimentação.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• ÁCIDO SÓRBICO
• (ácido 2,4(EE)hexadienóico)
• Encontrase nos frutos da
Sorveira brava (Sorbus
aucuparia) e é usado como
aditivo conservante.
• CICLITÓIS
• Os ciclitóis são
polihidroxicicloalcanos, um dos
mais conhecidos é o Inositol ou
ciclohexanohexol Inositol
FARMACOGNOSIA I
I parte
• O inositol na forma de ésteres fosfóricos constitui
o ácido fítico que é abundante na natureza. Os
produtos vegetais que contém o sal de sódio do
ácido fítico (fitatos) precipitam o cálcio no
intestino tonandoo não absorvível.
• São usados em doenças do metabolismo do cálcio
tais como hipercalcémia e litiases cálcicas
infectadas. Usase conjuntamente com vitaminas e
activadores cardíacos na astenia funcional.
FARMACOGNOSIA I
I parte
• Bibliografia
• PharmacognosiePhytochimiePlantes médicinales –Jean Bruneton
Editions TEC&DOC
• http://en.wikipedia.org/wiki/Vitamin_C Vitamina C e suas
características
• http://www.food.gov.uk/multimedia/pdfs/evm_c.pdf Vitamina C e
avaliação de risco
• http://www.vitaminas.bayer.pt/vitamina/c.asp conteúdo em Vit. C
• http://en.wikipedia.org/wiki/Perching_birds Pássaros sem Vita. C
• http://en.wikipedia.org/wiki/Hippophae_rhamnoides Espinheiro bravo
FARMACOGNOSIA I
I parte
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://ww
w.bmrb.wisc.edu/metabolomics/standards/myo_in
ositol/lit/myo_inositol.png&imgrefurl=http://www
.bmrb.wisc.edu/metabolomics/gen_metab_summa
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26gbv%3D2%26hl%3DptPT Inositol